Абстрактна тема: „Ролята на алкохолите в човешкия живот“

Областите на употреба на алкохоли са многобройни и разнообразни, особено като се има предвид най-широката гама от съединения, принадлежащи към този клас. От индустриална гледна точка, само малък брой алкохоли дават значителен принос за световната световна икономика..

ТОП 50 за съединения [K3] за 2002 г., произведени от химическата промишленост на САЩ, включва само метанол (14-то място) и етиленгликол (29-то място) сред алкохолите [107]. Следващите 50 най-важни химични съединения, според данните от 1999 г., включват изопропилов алкохол, n-бутилов алкохол, синтетичен етанол, пропиленгликол, диетиленгликол, 2-етилхексанол, бутандиол-1,4, сорбитол и глицерин [108].

Най-разпространеният и използван алкохол в света е етанолът. Неговата глобална консумация е около 65 милиона тона [K 4]. Общото световно потребление на други алкохоли (с изключение на етанол) в различни области на употреба е около 70 милиона тона (към 2009 г.) [К 5].

Приложение в органичен синтез

Основният дял на метиловия алкохол се използва в индустриалния синтез на формалдехид по метода на високотемпературно каталитично окисляване на метанол [K 6] [109]. В допълнение, от метанол се получават трет-бутилов метилов етер, оцетна киселина (процес на Monsanto (английски) руски) [110], N, N-диметиланилин [111], метиламини [112] и хлорометан [113]..

Етанолът се използва в промишлеността за получаване на диетилов етер (чрез дехидратация при 250 ° С над Al2О3) [114], хлорал [115], ацеталдехид [116] и етилацетат [117].

Изопропиловият алкохол се превръща в ацетон по време на каталитично дехидрогениране в течна фаза върху никел на Реней при 150 ° С [118]. Основният продукт, получен от бутанол, е бутил акрилат [119].

Приложение като гориво

Основни статии: Биогорива, Биоетанол, Биобутанол

За целите на горивото в момента се използват три алкохола в търговската мрежа: метанол, етанол и бутанол-1, което се дължи преди всичко на тяхната търговска наличност и възможността за масово производство от растителни суровини (с изключение на метанол [K 7]). В този случай е възможно използването на алкохоли под формата на гориво в чист вид, под формата на различни смеси с бензин или дизелово гориво [120], както и оксигениращи добавки (до 10%) с цел увеличаване на октановото число и намаляване на токсичността на отработените газове [K 8] [121] [122]. Отделна област е използването на метанол за преестерификация на мазнини при производството на биодизел [123].

Етанолът е преобладаващият горивен алкохол. Според експерти през 2009 г. 80-90% от целия произведен в света етилов алкохол е бил използван за тези цели и възлиза на 73,9 милиарда литра (≈ 58 милиона тона) [124] [125].

Основните причини за активното изследване на алкохолите като алтернативно гориво са [126]:

  • покачването на цените на петрола и газа, както и изчерпването на тези ресурси в бъдеще;
  • алкохолите имат високи експлоатационни характеристики, а продуктите от изгарянето съдържат по-малко вредни вещества;
  • алкохолите могат да бъдат произведени по биохимичен метод от отпадъци на хранителната, дървообработващата и целулозно-хартиената промишленост, което едновременно решава проблема с изхвърлянето.

В същото време масовата употреба на горните алкохоли като моторно гориво, в допълнение към чисто икономически причини, има и редица недостатъци [127]:

  • метанолът и етанолът са по-малко енергийно ефективни от бензина и съответно осигуряват по-висока консумация;
  • ниските точки на кипене на алкохолите могат да причинят образуването на парни брави, което може значително да усложни работата на двигателя;
  • хигроскопичността на алкохолите, както и тяхната разтворимост във вода, може да доведе до рязко намаляване на мощността, когато влагата влезе в горивната система;
  • алкохолите имат значително по-големи корозивни характеристики в сравнение с въглеводородите;
  • Сравнително високата латентна топлина на изгаряне на метанол и етанол може да причини проблеми, когато тези алкохоли се смесват с въздух и след това се транспортират през всмукателния колектор на двигателя.

Промишлена употреба на алкохоли

Сред разтворителите е широко разпространено голямо разнообразие от видове алкохоли: монохидратни (метанол, пропанол-2) и многохидратни (етиленгликол, глицерин); алифатни (етанол, бутанол-1) и циклични (циклохексанол). Алкохолите са полярни разтворители и се използват в различни индустрии [128].

Най-често срещаният алкохол сред разтворителите е етанолът - глобалната му консумация за тези цели (от 2009 г.) надхвърля 3,5 милиона тона годишно [129]. Други популярни разтворители са метанол и изопропанол [76] с обем на потребление над 1 милион тона годишно..

Използването на алкохоли като разтворители включва следните области [130]:

  • Технологичен разтворител: екстракция и пречистване на естествени продукти (мазнини и масла, смоли, восък, естествени оцветители и аромати, алгинати, витамини, алкалоиди, водорасли), носител в хранителната промишленост, пречистване, кристализация и утаяване на органични химикали.
  • Разтворител в производството на бои и покрития: разтваряне на синтетични полимерни материали (лакове, смоли, лепила и др.), Компонент от цименти, бои и мастила.
  • Почистващо средство: производство на електронни компоненти, метални повърхности, фотографски филми и фотографски хартии, препарат за почистване на стъкло и др., Компонент на течен сапун и перилни препарати.
  • Разтворител в производството на фармацевтични продукти, парфюмерия и козметика.
  • Разтворител в аерозоли (домакински и медицински).

Основата на всички алкохолни напитки е етанолът, който се получава чрез ферментиране на хранителни суровини - грозде, картофи, пшеница и други продукти, съдържащи нишесте или захар. В допълнение, етиловият алкохол се използва като компонент на някои хранителни и ароматни есенции (аромати), широко използвани при готвене, печене на сладкарски изделия, производството на шоколад, сладкиши, напитки, сладолед, консерви, желета, конфитюри, конфитюри и др. Въпреки това етанолът е списък алкохолите, използвани в хранително-вкусовата промишленост, не са ограничени. Алкохолите могат да бъдат намерени сред голямо разнообразие от хранителни добавки, например глицеринът (Е422) се използва като овлажнител, разтворител, сгъстител, сепаратор [К 9], филмов бивш [К 10], капсулиращ агент. Редица алкохоли се използват като заместители на захарта (ксилитол, манитол, сорбитол, еритритол), ароматизатори (ментол), багрила (лутеин) и др. [146]

Парфюми, козметика и домакински химикали

Алкохолите са широко използвани като ароматни вещества за съставяне на състави в парфюмерийната и козметичната промишленост и производството на аромати за битови химикали и други потребителски продукти (гераниол, нерол, цитронелол, ментол и др.). В допълнение към предаването на аромат, алкохолите се използват в парфюмерийни и козметични продукти за други цели [147]:

  • средства против пенообразуване: етанол, пропанол-1, пропанол-2, хексанол;
  • антикорозионни вещества: 2-диметиламино-2-метилпропанол-1;
  • антимикробни лекарства: 2,4-дихлоробензилов алкохол, (етилендиокси) диметанол;
  • антиоксиданти: тиодигликол;
  • антистатични средства: алкохол с по-високо съдържание на мазнини (С12-Отшестнадесет);
  • хидротропни вещества: хексанол;
  • маскиращи средства: бутандиол-2,3, 2-бензилхептанол-1, борнеол, 3,7-диметилнонадиен-1,6-ол-3;
  • консерванти: 2-бромо-2-нитропропандиол-1,3, бензилов алкохол, 1,1,1-трихлоро-2-метилбутанол-2;
  • охлаждащи агенти: ментол, 3-метоксипропандиол-1,2;
  • пластификатори: октандиол-1,8, 2,2-диметилпропандиол-1,3;
  • антисеборейни средства: ундеканол-1;
  • свързващи вещества: докозанол-1, по-високи мастни алкохоли (С20-От22);
  • омекотители: високомаслени алкохоли (Сдевет-Отшестнадесет); по-високи гликоли (С15-Оттридесет);
  • продукти за къдрене или изправяне на коса: дитиотреитол, 3-меркаптопропандиол-1,2;
  • емулсионни стабилизатори: 7-дехидрохостерол, 3- (октадецилокси) пропандиол-1,2, по-високи мастни алкохоли (Сдевет-От50);
  • стабилизатори на пяна: деканол-1, миристилов алкохол, цетилов алкохол, стеарилов алкохол;
  • овлажнители: хексанетриол-1,2,6, бутандиол-1,2, бутандиол-2,3, 2-бутилоктанол-1, глицерин;
  • фиксиращи средства за коса: 2- (2-аминоетокси) етанол;
  • емулгатори: високомаслени алкохоли (С40-От60).

Използването на алкохоли в медицината

Основният алкохол, използван за медицински цели, е етанолът. Използва се като външен антисептик и дразнител за приготвяне на компреси и разтривания. Етиловият алкохол се използва още по-широко за приготвяне на различни тинктури, разтвори, екстракти и други лекарствени форми [148].

Използването на алкохоли като самите лекарства не е толкова забележимо, но много лекарства, поради формалното присъствие на хидроксилна група, могат да бъдат причислени към разглеждания клас органични съединения (кленбутерол, хлоробутанол, манитол, естрадиол и др.). Например в списъка на 10-те най-важни лекарства с рецепта в САЩ през 2000 г. албутеролът, който съдържа хидроксилна група, е на 6-о място [149].

Други приложения

Понастоящем е трудно да се намери област от човешката практика, в която алкохолите да не се използват в една или друга роля. Могат да се разграничат следните малки области на употреба:

  • пенообразуващи агенти за флотационни реагенти [150];
  • първоначални продукти за производство на експлозиви, както и техните компоненти (глицеринът се използва за синтеза на нитроглицерин, етиленгликол - етиленгликол динитрат, пентаеритритол - пентаеритритол тетранитрат [151]);
  • първоначални продукти за производството на токсични вещества, както и компоненти за дегазирането им (ниски алкохоли се използват за синтеза на органофосфорни химически бойни вещества: билка или диизопропил флуорофосфат [152]; моноетаноламин и метил целосолв се използват за дегазация [153]).

Алкохоли - номенклатура, производство, химически свойства

Алкохолите (или алканолите) са органични вещества, чиито молекули съдържат една или повече хидроксилни групи (ОН групи), свързани с въглеводороден радикал.

Класификация на алкохолите

По броя на хидроксилните групи (атомност) алкохолите се разделят на:

Диатомични (гликоли), например:

Следните алкохоли се отличават по естеството на въглеводородния радикал:

Ограничете тези, които съдържат само ограничаващи въглеводородни радикали в молекулата, например:

Ненаситени, съдържащи множество (двойни и тройни) връзки между въглеродните атоми в молекулата, например:

Ароматни, т.е. алкохоли, съдържащи бензен пръстен и хидроксилна група в молекулата, свързани помежду си не директно, а чрез въглеродни атоми, например:

Органичните вещества, съдържащи хидроксилни групи в молекулата, свързани директно с въглеродния атом на бензолния пръстен, се различават значително по химически свойства от алкохолите и поради това се открояват като независим клас органични съединения - феноли.

Съществуват също многоатомни (многоатомни алкохоли), съдържащи повече от три хидроксилни групи в молекулата. Например, най-простият хексаолов алкохол (сорбитол)

Номенклатура и изомерия на алкохолите

Когато се образуват имената на алкохоли, (родовият) суфикс-ол се добавя към името на въглеводорода, съответстващ на алкохола.

Числата след наставката показват позицията на хидроксилната група в основната верига, а префиксите di-, tri-, tetra- и т.н., означават техния брой:

При номерирането на въглеродните атоми в основната верига позицията на хидроксилната група има предимство пред положението на множество връзки:

Започвайки от третия член на хомоложната серия, алкохолите проявяват изомерия на позицията на функционалната група (пропанол-1 и пропанол-2), а от четвъртия - изомеризъм на въглеродния скелет (бутанол-1,2,2-метилпропанол-1). Междукласната изомерия също е характерна за тях - алкохолите са изомерни за етери:

Нека дадем име на алкохола, формулата за който е показана по-долу:

Заглавие строителна поръчка

1. Въглеродната верига е номерирана от края, до който групата -OH е по-близо.
2. Основната верига съдържа 7 С атоми, което означава, че съответният въглеводород е хептан.
3. Броят на групите -OH е равен на 2, префиксът е "di".
4. Хидроксилните групи са разположени на 2 и 3 въглеродни атоми, n = 2 и 4.

Име на алкохол: хептандиол-2,4

Физични свойства на алкохолите

Алкохолите могат да образуват водородни връзки както между молекулите на алкохола, така и между молекулите алкохол и вода. Водородните връзки възникват при взаимодействието на частично положително зареден водороден атом на една молекула алкохол и частично отрицателно зареден кислороден атом на друга молекула. ​​Благодарение на водородните връзки между молекулите алкохолите имат аномално високи точки на кипене за молекулното си тегло. Така пропанът с относително молекулно тегло 44 при нормални условия е газ, а най-простият алкохол е метанол с относително молекулно тегло 32, при нормални условия е течност.

Долните и средните части на поредица от наситени монохидрични алкохоли, съдържащи от 1 до 11 въглеродни атома, са течни. По-високи алкохоли (започвайки от С12Н25OH) при стайна температура са твърди вещества. Долните алкохоли имат алкохолен мирис и остър вкус, те са лесно разтворими във вода. С увеличаването на въглеродния радикал разтворимостта на алкохолите във вода намалява и октанолът вече не се смесва с водата..

Химични свойства на алкохолите

Свойствата на органичните вещества се определят от техния състав и структура. Алкохолите потвърждават общото правило. Техните молекули включват въглеводородни и хидроксилни групи, така че химичните свойства на алкохолите се определят от взаимодействието на тези групи помежду си..

Свойствата, характерни за този клас съединения, се дължат на наличието на хидроксилна група.

  1. Взаимодействие на алкохоли с алкални и алкалоземни метали. За да се идентифицира ефектът на въглеводородния радикал върху хидроксилната група, е необходимо да се сравнят свойствата на вещество, съдържащо хидроксилна група и въглеводороден радикал, от една страна, и вещество, съдържащо хидроксилна група и не съдържащо въглеводороден радикал, от друга. Такива вещества могат да бъдат например етанол (или друг алкохол) и вода. Водородът на хидроксилната група алкохолни молекули и водни молекули може да бъде редуциран от алкални и алкалоземни метали (заменени от тях)
  2. Взаимодействие на алкохоли с водородни халогениди. Заместването на хидроксилна група за халоген води до образуване на халоалкани. Например:
    Тази реакция е обратима.
  3. Междумолекулна дехидратация на алкохоли - елиминирането на водна молекула от две молекули алкохоли при нагряване в присъствието на дехидратиращи агенти:
    В резултат на междумолекулна дехидратация на алкохоли се образуват етери, така че при нагряване на етилов алкохол със сярна киселина до температура от 100 до 140 ° С се образува диетилов (сярен) етер.
  4. Взаимодействие на алкохоли с органични и неорганични киселини с образуването на естери (реакция на естерификация)

    Реакцията на естерификация се катализира от силни неорганични киселини. Например, когато етилов алкохол и оцетна киселина реагират, етилацетат се образува:
  5. Вътремолекулярното обезводняване на алкохолите се случва, когато алкохолите се нагряват в присъствието на дехидратиращи агенти до по-висока температура от температурата на междумолекулна дехидратация. В резултат се образуват алкени. Тази реакция се дължи на присъствието на водороден атом и хидроксилна група върху съседни въглеродни атоми. Пример е реакцията за получаване на етен (етилен), когато етанолът се нагрява над 140 ° С в присъствието на концентрирана сярна киселина:
  6. Окисляването на алкохолите обикновено се извършва със силни окислители, например, калиев дихромат или калиев перманганат в кисела среда. В този случай действието на окислителя се насочва към въглеродния атом, който вече е свързан с хидроксилната група. В зависимост от естеството на алкохола и условията на реакция могат да се образуват различни продукти. По този начин първичните алкохоли се окисляват първо до алдехиди, а след това до карбоксилни киселини: Когато вторичните алкохоли се окисляват, се образуват кетони:

    Третичните алкохоли са доста устойчиви на окисляване. Обаче при тежки условия (силен окислител, висока температура) е възможно окисляване на третични алкохоли, което се случва с разкъсването на въглерод-въглеродните връзки, най-близко до хидроксилната група.
  7. Дехидрогениране на алкохоли. Когато алкохолните пари се предават при 200-300 ° С върху метален катализатор, като мед, сребро или платина, първичните алкохоли се превръщат в алдехиди, а вторичните алкохоли се превръщат в кетони:

  8. Качествена реакция на многоатомни алкохоли.
    Наличието на няколко хидроксилни групи в молекулата на алкохола едновременно определя специфичните свойства на многоатомните алкохоли, които са способни да образуват ярко сини сложни съединения, разтворими във вода при взаимодействие с прясно получена утайка от меден (II) хидроксид. За етилен гликол можете да напишете:

    Монохидричните алкохоли не са в състояние да влязат в тази реакция. Следователно, това е качествена реакция на многоатомни алкохоли..

Получаване на алкохоли:

Употребата на алкохоли

Метанол (метилов алкохол СН3OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 64,7 ° C. Изгаря с леко синкав пламък. Историческото наименование на метанол - дървен алкохол се обяснява с един от начините на неговото производство чрез метода на дестилация на твърда дървесина (гръцки methy - вино, напий се; hule - вещество, дърво).

С метанола трябва да се работи внимателно. Под действието на ензима алкохолна дехидрогеназа той се превръща в организма във формалдехид и мравчена киселина, които увреждат ретината на окото, причиняват смъртта на зрителния нерв и пълна загуба на зрението. Повече от 50 мл метанол в тялото причинява смърт.

Етанол (етилов алкохол С2НпетOH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 78.3 ° C. Възпламеним. Смесва се с вода във всяко съотношение. Концентрацията (силата) на алкохола обикновено се изразява в обемни проценти. "Чистият" (медицински) алкохол е продукт, получен от хранителни суровини и съдържащ 96 обемни% етанол и 4 обемни% вода. За да се получи безводен етанол - "абсолютен алкохол", този продукт се обработва с вещества, които химически свързват водата (калциев оксид, безводен меден (II) сулфат и др.).

За да се направи алкохолът, използван за технически цели, неподходящ за пиене, към него се добавят и оцветяват малки количества трудно отделими се, отровни, с лоши миризми и отвратителни вещества. Алкохолът, съдържащ такива добавки, се нарича денатуриран, или денатуриран алкохол..

Етанолът се използва широко в промишлеността за производство на синтетичен каучук, фармацевтични продукти, използва се като разтворител, е част от лакове и бои, парфюмерия. В медицината етиловият алкохол е най-важният дезинфектант. Използва се за приготвяне на алкохолни напитки.

Малки количества етилов алкохол при поглъщане в човешкото тяло намаляват чувствителността към болка и блокират инхибиторните процеси в мозъчната кора, причинявайки състояние на интоксикация. На този етап от действието на етанола се увеличава секрецията на вода в клетките и следователно уринирането се ускорява, в резултат на което настъпва дехидратация..

В допълнение, етанолът причинява разширяване на кръвоносните съдове. Увеличеният приток на кръв в кожните капиляри води до зачервяване на кожата и усещане за топлина.

В големи количества етанолът инхибира активността на мозъка (стадий на инхибиране), причинява нарушена координация на движенията. Междинен продукт на етанолно окисляване в организма - ацеталдехид - е изключително отровен и причинява тежки отравяния.

Систематичната употреба на етилов алкохол и напитки, които го съдържат, води до трайно намаляване на производителността на мозъка, смърт на чернодробните клетки и тяхното заместване със съединителна тъкан - цироза.

Етандиол-1,2 (етилен гликол) е безцветна вискозна течност. Отровна. Разтворим във вода. Водните разтвори не кристализират при температури значително под 0 ° C, което прави възможно използването му като компонент на замръзващи охлаждащи течности - антифризи за двигатели с вътрешно горене.

Пролактиол-1,2,3 (глицерин) е вискозна сиропирана течност, сладка на вкус. Разтворим във вода. Енергонезависима. Като част от естери, той се намира в мазнини и масла.

Той се използва широко в козметичната, фармацевтичната и хранителната промишленост. В козметиката глицеринът играе ролята на успокояващо и успокояващо средство. Добавя се в пастата за зъби, за да не изсъхне..

Глицеринът се добавя към сладкарските изделия за предотвратяване на кристализацията. Той се напръсква с тютюн, като в този случай действа като овлажнител, предотвратявайки изсъхването и разпадането на тютюневите листа преди обработката. Добавя се към лепила, за да се предотврати пресъхването им твърде бързо, и към пластмаси, особено целофан. В последния случай глицеринът действа като пластификатор, действа като смазка между полимерните молекули и по този начин придава на пластмасите необходимата гъвкавост и еластичност..

АЛКОХОЛ

АЛКОХОЛИТЕ (алкохолите) са клас органични съединения, съдържащи една или повече С-ОН групи, докато хидроксилната група на ОН е свързана с алифатен въглероден атом (съединения, в които въглеродният атом от групата С - ОН е част от ароматното ядро ​​се наричат ​​феноли)

Класификацията на алкохолите е разнообразна и зависи от това кой признак на структурата е взет за основа.

1. В зависимост от броя на хидроксилните групи в молекулата, алкохолите се разделят на:

а) моноатомни (съдържат една хидроксилна ОН група), например метанол СН3ОН, етанол С2НпетОН, пропанол С3Н7ТОЙ

б) полиатомни (две или повече хидроксилни групи), например, етиленгликол

Съединенията, в които един въглероден атом има две хидроксилни групи, в повечето случаи са нестабилни и лесно се превръщат в алдехиди, като в същото време се отделя вода: RCH (OH)2 ® RCH = O + H2О

Алкохоли, съдържащи три ОН групи на един въглероден атом, не съществуват.

2. По вида на въглеродния атом, към който се свързва ОН групата, алкохолите се разделят на:

а) първичен, при който ОН групата е свързана към първичния въглероден атом. Основният е въглеродният атом (подчертан в червено), който е свързан само с един въглероден атом. Примери за първични алкохоли са етанол СН3-СН2–OH, пропанол СН3-СН2-СН2-OH.

б) вторична, при която ОН групата е свързана към вторичен въглероден атом. Вторичният въглероден атом (подчертан в синьо) е свързан едновременно към два въглеродни атома, например вторичен пропанол, вторичен бутанол (фиг. 1).

Фиг. 1. СТРУКТУРА НА ВТОРИЧНИ АЛКОХОЛИ

в) третичен, при който ОН групата е свързана към третичен въглероден атом. Третичният въглероден атом (подчертан в зелено) е свързан едновременно към три съседни въглеродни атома, например третичен бутанол и пентанол (фиг. 2).

Фиг. 2. СТРУКТУРА НА ТЕРИЙНИ АЛКОХОЛИ

Според вида на въглеродния атом алкохолната група, прикрепена към него, също се нарича първична, вторична или третична.

В многоатомни алкохоли, съдържащи две или повече ОН групи, и първичните, и вторичните HO групи могат да присъстват едновременно, например, в глицерол или ксилитол (Фиг. 3).

Фиг. 3. КОМБИНАЦИЯ В СТРУКТУРАТА НА ПОЛИТАТОМИЧЕСКИТЕ АЛКОХОЛИ НА ПЪРВИЧНИ И ВТОРИЧНИ ВЪРХУ ГРУПИ.

3. Според структурата на органичните групи, свързани с ОН групата, алкохолите се разделят на наситени (метанол, етанол, пропанол), ненаситени, например, алилов алкохол СН2= СН - СН2–OH, ароматен (например бензилов алкохол С6НпетСН2ОН), съдържаща ароматна група в R групата.

Ненаситени алкохоли, в които ОН групата е „съседна“ към двойната връзка, т.е. свързан към въглероден атом, едновременно участващ в образуването на двойна връзка (например винилов алкохол СН2= CH - OH), са изключително нестабилни и незабавно се изомеризират (виж ИЗОМЕРИЗАЦИЯ) в алдехиди или кетони:

Номенклатура на алкохоли.

За обикновени алкохоли с проста структура се използва опростена номенклатура: името на органичната група се трансформира в прилагателно (използвайки наставката и завършек „нов“) и се добавя думата „алкохол“:

СН3ТОЙметилов алкохол
ОТ2НпетТОЙетанол
3ОТ)2SNONизопропил алкохол
ОТ4НдеветТОЙбутилов алкохол

В случая, когато структурата на органичната група е по-сложна, се използват правилата, общи за цялата органична химия. Имената, съставени съгласно такива правила, се наричат ​​систематични. В съответствие с тези правила въглеводородната верига е номерирана от края, до който групата OH се намира по-близо. Освен това, това номериране се използва за обозначаване на положението на различни заместители по основната верига, в края на името добавете суфикса "ol" и число, обозначаващо позицията на OH-групата (фиг. 4):

Фиг. 4. СИСТЕМАТИЧНИ ИМЕНИ НА АЛКОХОЛИ. Функционален (OH) и заместител (CH3) групите, както и съответните им цифрови индекси са подчертани с различни цветове.

Систематичните имена на най-простите алкохоли са направени по същите правила: метанол, етанол, бутанол. За някои алкохоли са запазени тривиални (опростени) имена, които са се развили исторически: пропаргилов алкохол НС є С - СН2–OH, глицерин HO - СH2–CH (OH) –CH2–OH, пентаеритрит С (СН2ТОЙ)4, фенетилов алкохол С6Нпет-СН2-СН2-OH.

Физични свойства на алкохолите.

Алкохолите са разтворими в повечето органични разтворители, първите три най-прости представители са метанол, етанол и пропанол, както и третичен бутанол (Н3ОТ)3SON - смесва се с вода във всяко съотношение. С увеличаване на броя на С атомите в органичната група, хидрофобният (водоотблъскващ) ефект започва да влияе, разтворимостта във вода става ограничена и с R, съдържащ повече от 9 въглеродни атома, той практически изчезва.

Поради наличието на ОН групи, между молекулите на алкохола възникват водородни връзки.

Фиг. 5. СВЪРЗВАНЕ НА ВОДА В Алкохоли (показани с пунктирана линия)

В резултат на това всички алкохоли имат по-висока точка на кипене от съответните въглеводороди, например, Т. bp. етанол + 78 ° С и Т.т. етан –88,63 ° С; Т. кип. бутанол и бутан, съответно + 117.4 ° С и -0.5 ° С.

Химични свойства на алкохолите.

Алкохолите се отличават с различни трансформации. Реакциите на алкохолите имат някои общи закони: реактивността на първичните монохидрични алкохоли е по-висока от тази на вторичните алкохоли, от своя страна вторичните алкохоли са химически по-активни от третичните. За двухидричните алкохоли, в случаите, когато ОН групите са разположени на съседни въглеродни атоми, се наблюдава повишена (в сравнение с монохидричните алкохоли) реакция поради взаимното влияние на тези групи. За алкохолите са възможни реакции, които протичат с разкъсването на двете С-О и О-Н връзки.

1. Реакциите протичат по О-Н връзката.

При взаимодействие с активни метали (Na, K, Mg, Al) алкохолите проявяват свойствата на слабите киселини и образуват соли, наречени алкохолати или алкоксиди:

Алкохолатите са химически нестабилни и се хидролизират под действието на водата, като образуват алкохол и метален хидроксид:

Тази реакция показва, че алкохолите в сравнение с водата са по-слаби киселини (силната киселина измества слабата), освен това при взаимодействие с алкални разтвори алкохолите не образуват алкохолати. Независимо от това, в многоатомните алкохоли (в случаите, когато ОН групите са прикрепени към съседните С атоми), киселинността на алкохолните групи е много по-висока и те могат да образуват алкохолати не само при взаимодействие с метали, но и с основи:

Когато HO групите са прикрепени към несъседни С атоми в многоатомни алкохоли, свойствата на алкохолите са близки до моноатомните, тъй като взаимното влияние на HO групите не се проявява.

Когато взаимодействат с минерални или органични киселини, алкохолите образуват естери - съединения, съдържащи фрагмент R - O - A (А е киселинният остатък). Образуването на естери става и по време на взаимодействието на алкохоли с анхидриди и хлориди на карбоксилна киселина (фиг. 6).

Под действието на окислители (К2Cr2О7, калиев перманганат4) първичните алкохоли образуват алдехиди, а вторичните алкохоли - кетони (фиг. 7)

Фиг. 7. ФОРМИРАНЕ НА АЛДЕХИДИ И Кетони чрез окисляване на алкохоли

Намаляването на алкохолите води до образуването на въглеводороди, съдържащи същия брой С атоми като оригиналната молекула на алкохола (фиг. 8).

Фиг. 8. РЕСТОРАЦИЯ НА БУТАНОЛ

2. Реакциите протичат по C-O връзката.

В присъствието на катализатори или силни минерални киселини алкохолите се дехидратират (елиминиране на вода) и реакцията може да протече в две посоки:

а) междумолекулна дехидратация с участието на две молекули алкохол, докато С-О връзките в една от молекулите са разрушени, което води до образуването на етери - съединения, съдържащи фрагмент R-O - R (фиг. 9A).

б) по време на вътремолекулна дехидратация се образуват алкени - въглеводороди с двойна връзка. Често и двата процеса - образуването на етер и алкен протичат успоредно (Фиг.9В).

В случая на вторични алкохоли са възможни две направления на реакция по време на образуването на алкен (фиг. 9В), преобладаващата посока е тази, в която водородът се разделя от най-малко хидрогенирания въглероден атом по време на кондензация (маркиран с 3), т.е. заобиколен от по-малко водородни атоми (в сравнение с атом 1). Показани на фиг. 10 реакции се използват за получаване на алкени и етери.

Разцепването на връзката С - О в алкохоли също се случва, когато ОН групата е заместена с халоген или амино група (Фиг. 10).

Фиг. 10. ЗАМЕСТВАНЕ НА ГРУПА НА АЛКОХОЛИ С ХАЛОГЕН ИЛИ АМИНО ГРУП

Реакциите, показани на фиг. 10, се използва за получаване на халогенирани въглеводороди и амини.

Получаване на алкохоли.

Някои от показаните по-горе реакции (фиг. 6, 9, 10) са обратими и при променящи се условия могат да продължат в обратна посока, което води до получаването на алкохоли, например, по време на хидролизата на естери и халогенирани въглеводороди (фиг. 11А и В, съответно), както и хидратацията. алкени - чрез добавяне на вода (фиг. 11B).

Фиг. 11. ПРОИЗВОДСТВО НА Алкохоли чрез хидролизиране и хидриране на органични съединения

Реакцията на хидролиза на алкени (фиг. 11, схема Б) е в основата на индустриалното производство на нисши алкохоли, съдържащи до 4 С атоми.

Етанолът също се образува по време на така наречената алкохолна ферментация на захари, например глюкоза С6Н12ОТНОСНО6. Процесът протича в присъствието на мая и води до образуването на етанол и СО2:

Ферментацията може да произведе не повече от 15% воден разтвор на алкохол, тъй като при по-висока концентрация на алкохол гъбичките от дрожди умират. Алкохолните разтвори с по-висока концентрация се получават чрез дестилация.

Метанолът се получава индустриално чрез редукция на въглероден оксид при 400 ° С под налягане 20-30 МРа в присъствието на катализатор, състоящ се от мед, хром и алуминиеви оксиди:

Ако се извършва окисляване вместо хидролиза на алкени (фиг. 11), тогава се образуват дихидрични алкохоли (фиг. 12)

Фиг. 12. ПОЛУЧАВАНЕ НА ДВЕ АТОМНИ АЛКОХОЛИ

Употребата на алкохоли.

Способността на алкохолите да участват в различни химични реакции позволява да се използват за получаване на всички видове органични съединения: алдехиди, кетони, карбоксилни киселини, етери и естери, използвани като органични разтворители при производството на полимери, багрила и фармацевтични продукти.

Метанол СН3ОН се използва като разтворител, както и при производството на формалдехид, който се използва за получаване на фенолформалдехидни смоли, а напоследък метанолът се счита за обещаващо моторно гориво. Големи количества метанол се използват при извличането и транспортирането на природен газ. Метанол - най-токсичното съединение от всички алкохоли, смъртоносна доза, когато се приема перорално - 100 мл.

Етанол С2НпетОН - изходното съединение за производството на ацеталдехид, оцетна киселина, както и за производството на естери на карбоксилни киселини, използвани като разтворители. В допълнение, етанолът е основният компонент на всички алкохолни напитки, той се използва широко в медицината като дезинфектант..

Бутанолът се използва като разтворител за мазнини и смоли, в допълнение служи като суровина за производството на ароматни вещества (бутил ацетат, бутил салицилат и др.). В шампоаните се използва като компонент, който увеличава прозрачността на разтворите..

Бензилов алкохол С6Нпет-СН2–OH в свободно състояние (и под формата на естери) се намира в етеричните масла от жасмин и зюмбюл. Има антисептични (дезинфекционни) свойства, в козметиката се използва като консервант за кремове, лосиони, зъбни еликсири, а в парфюмерията - като аромат.

Фенетилов алкохол С6Нпет-СН2-СН2–OH има аромат на роза, съдържа се в розово масло, използва се в парфюмерията.

Етилен гликол HOCH2-СН2OH се използва в производството на пластмаси и като антифриз (добавка, която намалява точката на замръзване на водните разтвори), в допълнение, при производството на текстилни и печатарски мастила.

Диетилен гликол HOCH2-СН2ОСН2-СН2OH се използва за пълнене на хидравлични спирачни устройства и в текстилната промишленост за довършителни и боядисващи платове.

Глицерин HOCH2–CH (OH) –CH2ОН се използва за производството на полиестерни глифталови смоли и също е компонент на много козметични препарати. Нитроглицерин (фиг. 6) - основният компонент на динамита, използван в минното и железопътното строителство като взривно вещество.

Пентаеритритол (HOCH2)4С се използва за производството на полиестери (пентафталови смоли), като втвърдител за синтетични смоли, като пластификатор за поливинилхлорид, както и за производството на взривен тетранитропентаеритритол.

Полихидратните алкохоли ксилитол HOCH2– (CHOH) 3 - CH2OH и сорбитол HOCH2– (CHOH) 4 - CH2OH имат сладък вкус; те се използват вместо захар при производството на сладкарски изделия за пациенти с диабет и хора, страдащи от затлъстяване. Сорбитолът се среща в горските плодове на реяна и череша.

Алкохоли

Формула от вино или етилов алкохол (етанол) С2НпетНЕОБХОДИМО е безспорно познато на много хора, дори хора, които са напълно далеч от химията. Това съединение, което се образува по време на ензимната ферментация на нишесте, глюкоза и фруктоза, просто се нарича алкохол в ежедневието..

Получаването на вино чрез ферментиране на гроздов сок е овладяно от хората преди няколко хилядолетия. Чистият алкохол, съдържащ само малко количество вода, обаче е изолиран по време на дестилацията на виното едва през 13 век. През Средновековието са станали известни много свойства на винен алкохол, например запалимост (едно от латинските му наименования е aqua ardens, което означава "пожарна вода") и способността да се извличат биологично активни вещества и багрила, съдържащи се в тях от листа, плодове и корени (получени решения в ежедневието се наричат ​​тинктури). Алхимикът Арналдо от Виланова споменава алкохола сред лекарствата и антидотите.

Думата "алкохол" идва от древното латинско име за това вещество - spiritus vini ("дух на виното"). Терминът и до днес се използва в медицината, когато пише рецепти. През XVI век. в западноевропейските езици, а през XVIII век и на руски винен алкохол получи името - алкохол (на арабски "al-kugul").

Безводен (абсолютен) етилов алкохол е получен за първи път едва през 1796 г. от руския химик Тови Йегорович Ловиц и германския учен Йеремия Бенямин Рихтер. За тази цел те използваха вещества, които свързват водата, като калциев оксид (негасена вар). Абсолютният алкохол лесно абсорбира влагата във въздуха, така че се съхранява в плътно затворени съдове.

Алкохолите (алкохолите) са производни на въглеводороди, съдържащи една или повече хидроксилни групи в молекулата - OH при наситени въглеродни атоми.

Обща формула на алкохоли: R (OH) m, m≥1, където R е НС радикал; m е броят на функционалните хидроксилни групи - OH, който определя атомността на алкохола.

Класификация на алкохолите по структурата на НС радикала:

Класификация на алкохолите по атомност:

Наситени монохидрични алкохоли (алканоли)

Обща формула: СнН2н+1ОН, n≥1

Хомологични серии

Изомеризъм и номенклатура

Първите двама членове на хомоложната серия - CH3Те със2НпетОН - нямат изомери, принадлежащи към класа алкохоли. За други алканоли са възможни 2 вида изомеризъм (в рамките на техния клас):

- изомерия на веригата (въглероден скелет);

- изомерия на позицията на функционалната група - OH.

Алкохолите са изомерни за друг клас съединения - етери (R-O-R):

Електронна структура

Въглеродните атоми в алканолите са в sp3-хибридизационно състояние. Молекулите на алканола са диполи. Те съдържат полярни връзки C - H, C - O, O - H. Диполните моменти на връзките С → О и О ← Н са насочени към кислородния атом, следователно атомът "О" има частичен отрицателен заряд δ -, а атомите "С" и "Н" имат частични положителни заряди δ +. Полярността на O-H връзката е по-голяма от полярността на C-O връзката поради по-голямата разлика между електроотрицателностите на кислорода и водорода. Полярността на тази връзка обаче не е достатъчна за нейната дисоциация, за да образува Н + йони. Следователно алкохолите са неелектролити..

Физични свойства

Полярността на връзката О - Н и наличието на самотни двойки електрони върху кислородния атом определят физическите свойства на алкохолите.

Точките на кипене на алкохолите са по-високи от точките на кипене на съответните алкани със същия брой въглеродни атоми. Това се дължи на асоциацията на алкохолните молекули поради образуването на междумолекулни водородни връзки.

Водородна връзка е специален тип връзка, която се осъществява с участието на водороден атом от хидроксилната или аминогрупата на една молекула и атоми с висока електронегативност (O, N, F, Cl) на друга молекула. Колкото по-положително зареден водороден атом има и по-голямата способност на друг атом да се откаже от своите самотни електронни двойки, толкова по-лесно е да образува водородна връзка (BC) и толкова по-силна е тя..

Всички алканоли са по-леки от водата, безцветни, течни имат остра миризма, твърди нямат мирис. Метанолът, етанолът и пропанолът се разтварят за неопределено време във вода, с увеличаване на броя на въглеродните атоми, разтворимостта на алканоли във вода намалява, по-високите алкохоли не се разтварят във вода.

Химични свойства

Химичните свойства на алканолите се определят от особеностите на тяхната електронна структура: наличието в молекулите им на полярни О-Н, С-О, С-Н връзки. Алканолите се характеризират с реакции, които вървят с разцепването на тези връзки: реакции на заместване, елиминиране, окисляване.

I. Реакции на заместване

1. Заместване на водородния атом на хидроксилната група поради разрушаване на O-H връзката.

а) Взаимодействие с активни метали с образуването на метални алкохолати:

Тези реакции протичат само в безводна среда; при наличие на вода алкохолатите се хидролизират напълно:

б) Взаимодействие с органични и неорганични киселини с образуването на естери (реакция на естерификация):

2. Заместване на хидроксилната група поради разцепване на С-О връзката.

а) Взаимодействие с водородни халогениди за образуване на халоалкани:

Трябва да се отбележи, че алкохолите могат да бъдат превърнати в халогенни производни чрез действието на други реагенти, например фосфорни хлориди:

R - OH + PClпет → R - Cl + POCl3 + HCl

б) Реакция с амоняк до образуване на амини.

Реакциите протичат чрез преминаване на смес от алкохолни пари с амоняк при 300 o C върху алуминиев оксид:

С излишък на алкохол алкиловите радикали могат да заменят 2 или 3 водородни атома в молекулата на NH3:

II. Реакции на разцепване

1. Дехидратация, т.е. разделяне на вода

Дехидратацията на алкохолите може да бъде от два вида: междумолекулна и вътремолекулна.

а) Интермолекулна дехидратация на алкохоли с образуването на етери R-O-R '. Тези реакции могат да възникнат с участието на един алкохол или смес от два или повече алкохола:

б) Вътремолекулна дехидратация на алкохоли с образуването на алкени. Работи при по-висока температура. За разлика от междумолекулната дехидратация, в процеса на тези реакции, водна молекула се отделя от една молекула алкохол:

Първият член на хомоложната серия алканоли е метанол СН3ОН - не влиза в реакции на вътремолекулна дехидратация.

Дехидратацията на вторичните и третичните алкохоли става според правилото на Зайцев:

2.Дехидрогениране (скъсване на О - Н и С - Н връзки)

а) Дехидрогенирането на първичните алкохоли произвежда алдехиди:

В човешкото тяло този процес протича под действието на ензим (алкохолна дехидрогеназа).

б) Дехидрогенирането на вторичните алкохоли произвежда кетони:

в) Третичните алкохоли не се дехидрогенират.

III. Окислителни реакции

1. Изгаряне (пълно окисляване)

Алкохолите изгарят във въздуха с отделянето на голямо количество топлина:

2. Непълно окисляване под действието на окислители: атмосферен кислород в присъствието на катализатори (например Cu), калиев перманганат, калиев дихромат и др..

Непълните окислителни реакции на алкохолите са подобни по своите резултати с реакциите на дехидрогениране:

Методи за получаване на алканоли

В допълнение към директната хидратация на етилена има и хидратация на сярна киселина, която протича на два етапа:

- на първия етап етиленът се абсорбира от сярна киселина:

- на втория етап етиловата сярна киселина се хидролизира до образуване на етилов алкохол и сярна киселина:

Когато етиленовите хомолози се хидратират в съответствие с правилото на Марковников, се образуват вторични или третични алкохоли:

2.Хидролиза на халоалкани

Под действието на воден разтвор на NaOH, халогеновият атом в халогенирания алкан се заменя с -OH групата:

Моля, обърнете внимание, че когато алкохолен алкален разтвор действа върху халогенирани алкани, халогенът на водорода се елиминира и се образува алкен (вижте методите за получаване на алкени).

3. Хидрогениране на алдехиди и кетони

Както бе отбелязано по-горе, дехидрогенирането на алкохоли по своята химическа природа е окисляване. Обратната реакция - хидрогениране на алдехиди и кетони - следователно е тяхната редукция.

В присъствието на катализатори (Ni, Pt, Pd, Co) алдехидите се редуцират до първични алкохоли, а кетоните - до вторични алкохоли:

4. Специфични методи за производство на метанол и етанол

Етанолът се образува по време на ферментацията (ферментацията) на въглехидратите - глюкоза или нишесте:

Наситени многоатомни алкохоли

Нека разгледаме свойствата на многоатомните алкохоли, като използваме примера на най-простия трихидричен алкохол - глицерол или пропантриол-1,2,3:

Физични свойства

Глицеринът е вискозна, безцветна, сладникав вкус, нетоксична течност с t около бала.= 230 о С. Смесва се с вода във всяко отношение.

Химични свойства

I. Замяна на водородни атоми за хидроксилни групи

1. Подобно на монохидричните алкохоли, многоатомните алкохоли взаимодействат с алкални метали; в този случай могат да се образуват моно-, дву- и тризаместени продукти:

(2) Наличието на няколко ОН групи в молекулите на многоатомни алкохоли води до увеличаване на подвижността и способността да се заменят хидроксилни водородни атоми в сравнение с монохидричните алкохоли. Следователно, за разлика от алканолите, многоатомните алкохоли взаимодействат с тежки метални хидроксиди (например, меден (II) хидроксид Cu (OH)2. Продуктите на тези реакции са интракомплексни („хелатни“) съединения, в молекулите на които атомът на тежкия метал образува както обикновени ковалентни връзки Me ← O поради подмяната на водородните атоми на ОН групи, така и донорно-акцепторните връзки Me ← O поради самотни електронни двойки атоми кислород на други ОН групи:

Водоразтворим Cu (OH)2 син цвят се разтваря в глицерин и образува ярко син разтвор на меден (II) глицерат. Тази реакция е качествена реакция за всички многоатомни алкохоли..

3. Полихидратни алкохоли, като монохидрични алкохоли, взаимодействат с органични и неорганични киселини, за да образуват естери:

II. Заместване на хидроксилни групи

Най-известните реакции от този тип са взаимодействието на многоатомни алкохоли с водородни халогениди. Например, когато глицеролът взаимодейства с хлороводород, ОН групите последователно се заместват с хлорни атоми:

Методи за получаване на глицерин

1. Хидролизата на мазнини е основният метод за получаване на глицерин:

2. Синтез от пропилен

Наскоро глицеринът се получава от пропилен. Има няколко варианта на този синтез. В един от тях пропиленът се хлорира при t o = 440-500 o C, полученият алил хлорид се хидролизира с разтвор на NaOH. Полученият в резултат на хидролиза алилов алкохол се въздейства с водороден прекис Н2ОТНОСНО2, който в присъствието на катализатор се добавя към алкохола при двойна връзка, за да се образува глицерол. Целият процес може да бъде представен чрез диаграма:

Употребата на основни алкохоли

В медицината С2НпетОН се използва като дезинфектант и средство за компреси, използва се за приготвяне на екстракти и тинктури, като разтворител за много лекарства.

Изтегли:

Изтеглете безплатно резюме по темата: "Спиртни напитки" Alcohols.docx (43 изтегляния)

Изтеглете безплатно резюме по темата: "Синтез на етилов алкохол" Синтез на етилов алкохол.docx (36 изтегляния)

Изтеглете безплатна резюме по темата: "Синтез на метанол от въглероден оксид и водород" Синтез-метанол-от-въглерод-моноксид-и-водород.docx (33 Downloads)

Изтеглете резюмета по други теми тук

Подобен

Добави коментар Отказ на отговора

За сайта

Добре дошли в сайта! Тук ще намерите най-пълната информация за историята на химията и нейното развитие като наука, както и интересни статии за всички известни до момента химически елементи и съединенията, които образуват..

След прилагане на алкохоли

Алкохолите (или алканолите) са органични вещества, чиито молекули съдържат една или повече хидроксилни групи (ОН групи), свързани с въглеводороден радикал.

По броя на хидроксилните групи (атомност) алкохолите се разделят на:

• монотомични
• диатомични (гликоли)
• триатомен.

Следните алкохоли се отличават по естеството на въглеводородния радикал:

• ограничаващи, съдържащи в молекулата само ограничаващи въглеводородните радикали
• ненаситени, съдържащи множество (двойни и тройни) връзки между въглеродните атоми в молекулата
• ароматни, т. Е. Алкохоли, съдържащи бензен пръстен и хидроксилна група в молекулата, свързани помежду си не директно, а чрез въглеродни атоми.

Органичните вещества, съдържащи хидроксилни групи в молекулата, свързани директно с въглеродния атом на бензолния пръстен, се различават значително по химически свойства от алкохолите и поради това се открояват като независим клас органични съединения - феноли. Например, хидроксибензен фенол. Ще научим повече за структурата, свойствата и приложението на фенолите по-късно..

Съществуват също многоатомни (многохидрични) алкохоли, съдържащи повече от три хидроксилни групи на молекула. Например, най-простият хексаолов алкохол (сорбитол).

Трябва да се отбележи, че алкохолите, съдържащи две хидроксилни групи в един въглероден атом, са нестабилни и се разлагат спонтанно (претърпяват атомно пренареждане) с образуването на алдехиди и кетони:

Ненаситените алкохоли, съдържащи хидроксилна група на въглеродния атом, свързани чрез двойна връзка, се наричат ​​ecoli. Лесно е да се предположи, че името на този клас съединения е образувано от наставките -en и -ol, което показва наличието на двойна връзка и хидроксилна група в молекулите. По правило енолите са нестабилни и спонтанно се трансформират (изомеризират) в карбонилни съединения - алдехиди и кетони. Тази реакция е обратима, самият процес се нарича кето-енолов тавтомеризъм. И така, най-простият енол - винил алкохол се изомеризира изключително бързо до ацеталдехид.

По естеството на въглеродния атом, към който е прикрепена хидроксилната група, алкохолите се разделят на:

• първични, в молекулите на които хидроксилната група е свързана към първичния въглероден атом
• вторични, в молекулите на които хидроксилната група е свързана към вторичен въглероден атом
• третичен, в молекулите на който хидроксилната група е свързана към третичен въглероден атом, например:

Номенклатура и изомеризъм

Когато се образуват имената на алкохоли, (родовият) суфикс -ol се добавя към името на въглеводорода, съответстващ на алкохола. Числата след наставката показват позицията на хидроксилната група в основната верига, а префиксите di-, tri-, tetra- и др. Означават техния брой:

Започвайки от третия член на хомоложната серия, алкохолите проявяват изомерия на позицията на функционалната група (пропанол-1 и пропанол-2), а от четвъртия - изомеризъм на въглеродния скелет (бутанол-1; 2-метилпропанол-1). Характеризират се и с междукласната изомерия - алкохолите са изомерни спрямо етерите.

Родът, който е част от хидроксилната група алкохолни молекули, се различава рязко от водородните и въглеродните атоми по своята способност да привлича и задържа електронни двойки. Поради това молекулите на алкохола имат полярни С-О и О-Н връзки.

Физични свойства на алкохолите

Като се вземе предвид полярността на O-H връзката и значителния частичен положителен заряд, локализиран (концентриран) върху водородния атом, се казва, че водородът от хидроксилната група има "кисел" характер. В това тя се различава рязко от водородните атоми, включени в въглеводородния радикал.

Трябва да се отбележи, че кислородният атом на хидроксилната група има частичен отрицателен заряд и две двойки електронни двойки, което прави възможно алкохолите да образуват специални, така наречените водородни връзки между молекулите. Водородните връзки възникват при взаимодействието на частично положително зареден водороден атом на една молекула алкохол и частично отрицателно зареден кислороден атом на друга молекула. Благодарение на водородните връзки между молекулите алкохолите имат аномално високи точки на кипене за молекулното си тегло. И така, пропанът с относително молекулно тегло 44 при нормални условия е газ, а най-простият алкохол е метанол, с относително молекулно тегло 32, при нормални условия течност.

Долните и средните членове на поредица от наситени монохидрични алкохоли, съдържащи от един до единадесет въглеродни атома, са течности. По-високи алкохоли (започвайки от С12Н25OH) при стайна температура - твърди вещества. Долните алкохоли имат характерен алкохолен мирис и остър вкус, те са лесно разтворими във вода. С увеличаването на въглеводородния радикал разтворимостта на алкохоли във вода намалява и октанолът вече не се смесва с вода.

Химични свойства

Свойствата на органичните вещества се определят от техния състав и структура. Алкохолите потвърждават общото правило. Техните молекули включват въглеводородни и хидроксилни радикали, следователно химичните свойства на алкохолите се определят от взаимодействието и влиянието на тези групи една върху друга. Свойствата, характерни за този клас съединения, се дължат на наличието на хидроксилна група.

1. Взаимодействие на алкохоли с алкални и алкалоземни метали. За да се идентифицира ефектът на въглеводородния радикал върху хидроксилната група, е необходимо да се сравнят свойствата на вещество, съдържащо хидроксилна група и въглеводороден радикал, от една страна, и вещество, съдържащо хидроксилна група и не съдържащо въглеводороден радикал, от друга. Такива вещества могат да бъдат например етанол (или друг алкохол) и вода. Водородът на хидроксилната група алкохолни молекули и водни молекули може да бъде редуциран от алкални и алкалоземни метали (заменени от тях).

С водата това взаимодействие е много по-активно, отколкото с алкохола, съпроводено е с голямо отделяне на топлина и може да доведе до експлозия. Тази разлика се обяснява с електронно-даряващите свойства на радикала, най-близо до хидроксилната група. Притежавайки свойствата на донора на електрон (+ I-ефект), радикалът донякъде увеличава електронната плътност на кислородния атом, „насища“ го за своя сметка, като по този начин намалява полярността на O-H връзката и „киселинния“ характер на водородния атом на хидроксилната група в молекулите на алкохола чрез в сравнение с молекулите на водата.

2. Взаимодействие на алкохоли с водородни халогениди. Заместването на хидроксилна група за халоген води до образуване на халоалкани.

С2Н5ОН + НВг С2Н5Вг + Н2О

Тази реакция е обратима.

3. Междумолекулна дехидратация на алкохоли - елиминирането на водна молекула от две молекули алкохол при нагряване в присъствието на дехидратиращи агенти.

В резултат на междумолекулна дехидратация на алкохоли се образуват етери. Така че, когато етиловият алкохол се нагрява със сярна киселина до температура от 100 до 140 ° С, се образува диетилов (сярен) етер.

4. Взаимодействие на алкохоли с органични и неорганични киселини с образуването на естери (реакция на естерификация):

Реакцията на естерификация се катализира от силни неорганични киселини.

Например, когато реагират етилов алкохол и оцетна киселина, се образува етилацетат - етилацетат:

5. Вътремолекулярно обезводняване на алкохолите се случва, когато алкохолите се нагряват в присъствието на дехидратиращи агенти до по-висока температура от температурата на междумолекулна дехидратация. В резултат се образуват алкени. Тази реакция се дължи на присъствието на водороден атом и хидроксилна група в съседни въглеродни атоми. Пример е реакцията за получаване на етен (етилен) чрез нагряване на етанол над 140 ° С в присъствието на концентрирана сярна киселина.

6. Окисляването на алкохолите обикновено се извършва със силни окислители, например, калиев дихромат или калиев перманганат в кисела среда. В този случай действието на окислителя се насочва към въглеродния атом, който вече е свързан с хидроксилната група. В зависимост от естеството на алкохола и условията на реакция могат да се образуват различни продукти. И така, първичните алкохоли се окисляват първо до алдехиди, а след това до карбоксилни киселини:

Третичните алкохоли са доста устойчиви на окисляване. Обаче при тежки условия (силно окисляващо вещество, висока температура) е възможно окисляването на третичните алкохоли, което се случва с разкъсването на въглерод-въглеродните връзки, най-близко до хидроксилната група.

7. Дехидрогениране на алкохоли. Когато алкохолните пари се предават при 200-300 ° С през метален катализатор, като мед, сребро или платина, първичните алкохоли се превръщат в алдехиди, а вторичните алкохоли се превръщат в кетони:

Наличието на няколко хидроксилни групи в молекулата на алкохола едновременно определя специфичните свойства на многоатомните алкохоли, които са способни да образуват ярко сини сложни съединения, разтворими във вода при взаимодействие с прясно получена утайка от меден (II) хидроксид.

Монохидричните алкохоли не са в състояние да влязат в тази реакция. Следователно, това е качествена реакция на многоатомни алкохоли..

Алкохолатите на алкални и алкалоземни метали се подлагат на хидролиза при взаимодействие с вода. Например, когато натриевият етилат се разтвори във вода, възниква обратима реакция

С2Н5ОНа + НОН С2Н5ОН + NaОН

балансът на който е почти напълно изместен вдясно. Това също потвърждава, че водата е по-добра от алкохолите по своите киселинни свойства („киселинната“ природа на водорода в хидроксилната група). По този начин взаимодействието на алкохолати с вода може да се разглежда като взаимодействие на сол на много слаба киселина (в този случай алкохолът, който е образувал алкохолата, действа като този) с по-силна киселина (водата играе тази роля тук).

Алкохолите могат да проявяват основни свойства при взаимодействие със силни киселини, образувайки алкилоксониеви соли поради наличието на самотна електронна двойка върху кислородния атом на хидроксилната група:

Реакцията на естерификация е обратима (обратната реакция е хидролизата на естера), равновесието се измества надясно в присъствието на дехидратиращи агенти.

Вътремолекулярното обезводняване на алкохолите протича в съответствие с правилото на Зайцев: когато водата се отделя от вторичен или третичен алкохол, водороден атом се отделя от най-малко хидрогенирания въглероден атом. И така, дехидратацията на бутанол-2 води до бутен-2, а не до бутен-1.

Наличието на въглеводородни радикали в алкохолните молекули не може да не повлияе на химичните свойства на алкохолите.

Химичните свойства на алкохолите, дължащи се на въглеводородния радикал, са различни и зависят от неговата природа. И така, всички алкохоли изгарят; ненаситените алкохоли, съдържащи двойна С = С връзка в молекулата, влизат в реакции на добавяне, подлагат се на хидрогениране, добавят се водород, реагират с халогени, например, обезцветяват бромна вода и др..

Методи за получаване

1. Хидролиза на халоалкани. Вече знаете, че образуването на халоалкани при взаимодействието на алкохоли с халогенирани водород е обратима реакция. Следователно е ясно, че алкохолите могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани - реакцията на тези съединения с вода.

Полихидратните алкохоли могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани, съдържащи повече от един халогенен атом в молекулата.

2. Хидратация на алкени - добавянето на вода към n-връзката на молекулата на алкен - вече ви е познато. Хидратацията на пропена води, в съответствие с правилото на Марковников, до образуването на вторичен алкохол - пропанол-2


ТОЙ
л
CH2 = CH - CH3 + H20 -> CH3 - CH - CH3
пропен пропанол-2

3. Хидрогениране на алдехиди и кетони. Вече знаете, че окисляването на алкохолите при леки условия води до образуването на алдехиди или кетони. Очевидно е, че алкохолите могат да бъдат получени чрез хидрогениране (редукция с водород, добавяне на водород) на алдехиди и кетони.

4. Окисляване на алкени. Както вече беше отбелязано, гликолите могат да бъдат получени чрез окисляване на алкени с воден разтвор на калиев перманганат. Например, етиленгликол (етандиол-1,2) се образува при окисляване на етилен (етен).

5. Специфични методи за производство на алкохоли. Някои алкохоли се получават по методи, характерни само за тях. И така, метанолът в промишлеността се получава при взаимодействие на водород с въглероден оксид (II) (въглероден оксид) при повишено налягане и висока температура на повърхността на катализатора (цинков оксид).

Сместа от въглероден оксид и водород, необходима за тази реакция, наричана още (помислете защо!) „Синтетичен газ“, се получава чрез преминаване на водна пара върху горещи въглища.

6. Ферментация на глюкозата. Този метод за производство на етилов (винен) алкохол е познат на човека от древни времена..

Нека разгледаме реакцията на получаване на алкохоли от халогенирани алкани - реакцията на хидролиза на халогенирани въглеводороди. Обикновено се провежда в алкална среда. Освободената бромоводородна киселина се неутрализира и реакцията протича почти до края.

Тази реакция, както и много други, протича по механизма на нуклеофилно заместване.

Това са реакции, чийто основен етап е заместване, протичащо под въздействието на нуклеофилна частица.

Спомнете си, че нуклеофилна частица е молекула или йон, която има самотна електронна двойка и е способна да бъде привлечена към „положителния заряд“ - части от молекулата с намалена електронна плътност.

Най-често срещаните нуклеофилни частици са амоняк, вода, алкохол или аниони (хидроксил, халид, алкоксиден йон).

Частица (атом или група от атоми), заменена в резултат на реакцията с нуклеофил, се нарича напускаща група.

Замяната на хидроксилната група алкохол с халогениден йон също протича по механизма на нуклеофилно заместване:

СН3СН2ОН + НВг -> СН3СН2Вг + Н20

Интересното е, че тази реакция започва с добавянето на водороден катион към кислородния атом, съдържащ се в хидроксилната група:

CH3CH2 - OH + H + -> CH3CH2 — OH

Под действието на прикрепения положително зареден йон С-О връзката се измества още повече към кислорода, ефективният положителен заряд върху въглеродния атом се увеличава.

Това води до факта, че нуклеофилното заместване на халидния йон става много по-лесно и молекулата на водата се отцепва под действието на нуклеофил.

CH3CH2 - OH + + Br -> CH3CH2Bg + H2O

Получаване на етери

Когато натриевият алкохолат действа върху бромоетана, бромният атом се заменя с алкохолатен йон и се образува етер.

Реакцията на нуклеофилно заместване като цяло може да се запише, както следва:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

ако нуклеофилната частица е молекула (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R - X + Nu - -> R - Nu + X -,

ако нуклеофилът е анион (OH, Br-, CH3CH20 -), където X е халоген, Nu е нуклеофилна частица.

Някои представители на алкохолите и тяхното значение

Метанолът (метилов алкохол CH3OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 64,7 ° C. Изгаря с леко синкав пламък. Историческото име на метанол - дървен алкохол - се обяснява с един от начините за получаването му - чрез дестилация на твърда дървесина (на гръцки - вино, пийте; вещество, дърво).

Метанолът е силно токсичен! При работа с нея е необходимо внимателно боравене. Под действието на ензима алкохолна дехидрогеназа той се превръща в организма във формалдехид и мравчена киселина, които увреждат ретината на окото, причиняват смъртта на зрителния нерв и пълна загуба на зрението. Повече от 50 мл метанол в тялото причинява смърт.

Етанолът (етилов алкохол C2H5OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 78,3 ° C. Възпламеним. Смесва се с вода във всяко съотношение. Концентрацията (силата) на алкохола обикновено се изразява в обемни проценти. "Чистият" (медицински) алкохол е продукт, получен от хранителни суровини и съдържащ 96 обемни% етанол и 4 обемни% вода. За да се получи безводен етанол - "абсолютен алкохол", този продукт се обработва с вещества, които химически свързват водата (калциев оксид, безводен меден (II) сулфат и др.).

За да се направи алкохолът, използван за технически цели, неподходящ за пиене, към него се добавят и оцветяват малки количества трудно отделими се, отровни, миризми и отвратителни вещества. Алкохолът, съдържащ такива добавки, се нарича денатуриран или денатуриран алкохол..

Етанолът се използва широко в промишлеността за производство на синтетичен каучук, фармацевтични продукти, използва се като разтворител, е част от лакове и бои, парфюмерия. В медицината етиловият алкохол е най-важният дезинфектант. Използва се за приготвяне на алкохолни напитки.

Малки количества етилов алкохол при поглъщане в човешкото тяло намаляват чувствителността към болка и блокират инхибиторните процеси в мозъчната кора, причинявайки състояние на интоксикация. На този етап от действието на етанола се увеличава секрецията на вода в клетките и следователно уринирането се ускорява, в резултат на което се получава дехидратация на организма..

В допълнение, етанолът причинява разширяване на кръвоносните съдове. Увеличеният приток на кръв в кожните капиляри води до зачервяване на кожата и усещане за топлина.

В големи количества етанолът инхибира активността на мозъка (стадий на инхибиране), причинява нарушена координация на движенията. Междинен продукт на етанолно окисляване в организма - ацеталдехид - е изключително отровен и причинява тежки отравяния.

Систематичната употреба на етилов алкохол и напитки, които го съдържат, води до трайно намаляване на производителността на мозъка, смърт на чернодробните клетки и тяхното заместване със съединителна тъкан - цироза.

Етандиол-1,2 (етилен гликол) е безцветна вискозна течност. Отровна. Разтворим във вода. Водните разтвори не кристализират при температури под 0 ° C, което позволява използването му като компонент на замръзващи охлаждащи течности - антифризи за двигатели с вътрешно горене.

Пропантриол-1,2,3 (глицерин) е вискозна, сиропирана течност, сладка на вкус. Разтворим във вода. Енергонезависима. Като част от естери, той се намира в мазнини и масла. Той се използва широко в козметичната, фармацевтичната и хранителната промишленост. В козметиката глицеринът играе ролята на успокояващо и успокояващо средство. Добавя се в пастата за зъби, за да не изсъхне. Глицеринът се добавя към сладкарските изделия за предотвратяване на кристализацията. Той се напръсква с тютюн, като в този случай действа като овлажнител, предотвратявайки изсъхването и разпадането на тютюневите листа преди обработката. Добавя се към лепила, за да се предотврати пресъхването им твърде бързо, и към пластмаси, особено целофан. В последния случай глицеринът действа като пластификатор, действа като смазка между полимерните молекули и по този начин придава на пластмасите необходимата гъвкавост и еластичност..

1. Какви вещества се наричат ​​алкохоли? Какви са характеристиките на класифицирането на алкохоли? Кои алкохоли трябва да се причислят към бутанол-2? бутен-3-ол-1? пентен-4-диол-1,2?

2. Съставете структурните формули на алкохолите, изброени в упражнение 1.

3. Има ли четвъртични алкохоли? Обяснете отговора.

4. Колко алкохола имат молекулярната формула C5H120? Съставете структурните формули на тези вещества и ги назовете. Може ли тази формула да отговаря само на алкохоли? Начертайте структурните формули на две вещества с формула C5H120 и не са свързани с алкохоли.

5. Назовете веществата, чиито структурни формули са дадени по-долу:

6. Напишете структурните и емпирични формули на веществото, чието име е 5-метил-4-хексен-1-инол-3. Сравнете броя на водородните атоми в молекула на този алкохол с броя на водородните атоми в молекула на алкан със същия брой въглеродни атоми. Какво обяснява тази разлика?

7. След като сравните електроотрицателността на въглерод и водород, обяснете защо ковалентната връзка O - H е по-полярна от връзката C - O.

8. Какво мислите, кой от алкохолите - метанол или 2-метилпропанол-2 - ще реагира по-активно с натрий? Обяснете отговора си. Напишете уравненията на съответните реакции.

9. Направете уравненията на реакциите на взаимодействие на пропанол-2 (изопропилов алкохол) с натрий и водород бромид. Назовете продуктите на реакцията и посочете условията за тяхното изпълнение.

10. Смес от пари на 1-пропанол и 2-пропанол се прекарва върху нагрят меден оксид (II). Какви реакции могат да възникнат при това? Напишете уравненията за тези реакции. В кои класове органични съединения принадлежат техните продукти??

11. Какви продукти могат да се образуват по време на хидролизата на 1,2-дихлоропропанол? Напишете уравненията за съответните реакции. Какви са продуктите на тези реакции?.

12. Направете уравненията за реакциите на хидриране, хидратация, халогениране и хидрохалониране на 2-пропенол-1. Назовете продуктите на всички реакции.

13. Направете уравненията на взаимодействието на глицерина с един, два и три мола оцетна киселина. Напишете уравнението за хидролизата на естер - продуктът на естерификация на един мол глицерол и три мола оцетна киселина.

четиринадесет *. Когато първичният наситен монохидричен алкохол взаимодейства с натрий, се отделят 8,96 литра газ (n.u.). Когато дехидратира една и съща маса алкохол, се образува алкен с маса 56 гр. Установете всички възможни структурни формули на алкохол.

15*. Обемът на въглеродния диоксид, отделен при изгарянето на наситен монохидричен алкохол, е 8 пъти по-голям от обема на отделения водород под действието на излишък от натрий за същото количество алкохол. Установете структурата на алкохола, ако се знае, че по време на окисляването му се образува кетон.

Употребата на алкохоли

Тъй като алкохолите имат различни свойства, областта на приложение е доста обширна. Нека се опитаме да разберем с вас къде се използват алкохоли.

Алкохоли в хранителната промишленост

Алкохолът като етанол е основата на всички алкохолни напитки. И го получават от суровини, които съдържат захар и нишесте. Такива суровини могат да бъдат захарно цвекло, картофи, грозде, както и различни зърнени култури. Благодарение на съвременните технологии в производството на алкохол, той се пречиства от сиви масла.

Натуралният оцет също съдържа суровини, получени от етанол. Този продукт се получава чрез окисляване чрез бактерии от оцетна киселина и аериране.

Но в хранително-вкусовата промишленост се използва не само етанол, но и глицерин. Тази хранителна добавка насърчава свързването на несмешими течности. Глицеринът, който е част от ликьорите, е в състояние да им придаде вискозитет и сладък вкус.

Също така глицеринът се използва при производството на хлебни изделия, тестени изделия и сладкарски изделия..

Лекарство

В медицината етанолът е просто незаменим. В тази индустрия той се използва широко като антисептик, тъй като има свойства, които могат да унищожат микробите, да забавят болезнените промени в кръвта и да предотвратят разлагането при открити рани..

Етанолът се използва от медицински специалисти преди различни процедури. Този алкохол има свойствата на дезинфекция и изсушаване. При извършване на изкуствена вентилация на белите дробове етанолът действа като противопенен агент. А също така етанолът може да бъде един от компонентите в анестезията.

При настинки етанолът може да се използва като загряващ компрес и при охлаждане като разтриващ агент, тъй като неговите вещества помагат за възстановяване на тялото по време на топлина и втрисане..

В случай на отравяне с етилен гликол или метанол, използването на етанол помага да се намали концентрацията на токсични вещества и действа като антидот.

Също така алкохолите играят огромна роля във фармакологията, тъй като се използват за приготвяне на лечебни тинктури и всякакви екстракти.

Алкохоли в козметиката и парфюмерията

В парфюмерията не може да се направи и без алкохоли, тъй като основата на почти всички парфюмерни продукти е вода, алкохол и парфюмен концентрат. В този случай етанолът действа като разтворител за аромати. Но 2-фенилетанолът има флорален аромат и може да замени натуралното розово масло в парфюмерията. Използва се при производството на лосиони, кремове и др..

Глицеринът също е основа за много козметика, тъй като има свойството да привлича влага и активно овлажнява кожата. А наличието на етанол в шампоани и балсами помага за овлажняване на кожата и улеснява разресването на косата след измиване с шампоан..

гориво

Е, съдържащи алкохол вещества като метанол, етанол и бутанол-1 се използват широко като гориво..

Благодарение на преработката на растителни материали като захарна тръстика и царевица, беше възможно да се получи биоетанол, който е екологично чисто гориво.

Напоследък производството на биоетанол стана популярно в света. С негова помощ се появи перспектива в обновяването на горивните ресурси..

Разтворители, повърхностно активни вещества

В допълнение към вече изброените сфери на приложение на алкохоли, може да се отбележи, че те също са добри разтворители. Най-популярните в тази област са изопропанол, етанол, метанол. Те се използват и в производството на битова химия. Без тях не е възможна пълна грижа за кола, дрехи, домакински прибори и т.н..

Употребата на алкохоли в различни области от нашата дейност има положителен ефект върху нашата икономика и носи комфорт в живота ни.

ТОП 20 храни с най-високо съдържание на протеини

Сьомга - ползите, вредите и съдържанието на калории в сьомгата