Гликоза

Глюкоза (C6H12O6) - е бели кристали, сладки на вкус, вещества, добре разтворими във вода.

Молекулите на глюкозата могат да съществуват в линейна (алдехиден алкохол с пет хидроксилни групи) и циклични форми (α- и β-глюкоза), а втората форма се получава от първата, когато хидроксилната група в 5-ти въглероден атом взаимодейства с карбонилната група (фиг. 1).

Форми на съществуване на глюкоза:

в) линейна форма

Фиг. 1. Форми на съществуване на глюкоза: а) β-глюкоза; б) α-глюкоза; в) линейна форма

Получаване на глюкоза

В промишлеността глюкозата се получава чрез хидролиза на полизахариди - нишесте и целулоза:

(C6H10O5) x + H2O (H +) → xC6H12O6.

Химични свойства на глюкозата

Глюкозата има следните химични свойства:

1) Реакции, включващи карбонилната група:

- глюкозата се окислява чрез разтвор на амоняк на сребърен оксид (1) и меден (II) хидроксид (2) в глюконова киселина при нагряване

СН2ОН- (СНОН) 4-СН = 0 + Ag20 = СН2ОН- (СНОН) 4-СООН + 2Ag ↓ (1);

CH2OH- (CHOH) 4-CH = 0 + 2Cu (OH) 2 → CH2OH- (CHOH) 4-COOH + Cu2O + H2O (2).

- глюкозата е в състояние да се редуцира до хексаедричен алкохол - сорбитол

CH2OH- (CHOH) 4-CH = 0 + 2 [H] → CH2OH- (CHOH) 4-CH2OH.

- глюкозата не влиза в някои от реакциите, характерни за алдехидите, например с натриев хидросулфит.

2) Реакции, включващи хидроксилни групи:

- глюкозата дава синьо оцветяване с меден (II) хидроксид (качествена реакция на многоатомни алкохоли);

- образуването на етери. Под действието на метилов алкохол върху един от водородните атоми той се замества от СН3 групата. Тази реакция навлиза в гликозидния хидроксил, разположен на първия въглероден атом в цикличната форма на глюкоза

образуване на етер

- образуването на естери. Под действието на оцетен анхидрид всички пет -OH групи в глюкозната молекула се заменят с -O-CO-CH3 групата.

C6H12O6 → C3H7COOH + 2H2 + 2CO2 ↑.

Глюкозата се използва широко в текстилната промишленост за боядисване и отпечатване на модели; изработка на огледала и украса за коледно дърво; в хранително-вкусовата промишленост; в микробиологичната промишленост като хранителна среда за производството на фуражни дрожди; в медицината за голямо разнообразие от заболявания, особено с изчерпване на организма.

Примери за решаване на проблеми

ПРИМЕР 1

Задача / Направете уравненията на реакциите между глюкоза и следните вещества: а) водород (в присъствието на катализатор); б) азотна киселина; в) амонячен разтвор на сребърен оксид. При какви условия протичат тези реакции??

Отговор / Когато глюкозата взаимодейства с водорода в присъствието на катализатор (обикновено никел) и при нагряване се намалява. Продуктът на тази реакция е хексаедричен алкохол - сорбитол, който се използва като заместител на захарта:

CH2OH- (CHOH) 4-C (0) H + H2 → CH2OH- (CHOH) 4-CH2OH.

Качествена реакция към алдехидната група е реакцията „сребърно огледало“ (глюкозата е алдехиден алкохол), в резултат на което се отделя чисто сребро и се образува карбоксилна киселина:

CH2OH- (CHOH) 4-C (0) H + Ag2O → CH2OH- (CHOH) 4-COOH + 2Ag ↓.

Окисляването на глюкозата при тежки условия, като концентрирана азотна киселина, води до образуването на глюкарова киселина:

CH2OH- (CHOH) 4-C (O) H +2 [O] (HNO3 (конц)) → HOOC- (CHOH) 4-COOH + H2O.

ПРИМЕР 2

Задача / Изчислете обема на въглеродния оксид (IV), намален до нормални условия, който ще се освободи по време на алкохолна ферментация 225 g глюкоза.

Разтвор / Нека напишем уравнението на реакцията за алкохолна ферментация на глюкоза:

C6H12O6 → 2C2H5OH + 2CO2 ↑.

Нека изчислим количеството глюкозно вещество:

M (C6H12O6) = 2 × Ar (C) + 12 × Ar (H) + 6 × Ar (O) = 2 × 12 + 12 × 1 + 6 × 16 = 180 g / mol;

n (C6H12O6) = m (C6H12O6) / M (C6H12O6);

n (C6H12O6) = 225/180 = 1,25 mol.

Според уравнението на реакцията n (C6H12O6): n (CO2) = 1: 2, което означава

n (CO2) = 2 × n (C6H12O6) = 2 × 1,25 = 2,5 мол.

Нека да намерим обема на освободения въглероден диоксид:

V (CO2) = 2,5 × 22,4 = 56 l.

Отговор / Обемът на въглеродния оксид (IV) е 56 литра.

CHEMEGE.RU

Подготовка за изпита по химия и олимпиади

Въглехидрати

Изключението е дезоксирибоза, които имат формула С_петН_десетО₄ (един кислороден атом по-малко от рибоза).

Класификация на въглехидратите

По броя на структурните връзки

• Монозахариди - съдържат една структурна връзка.
• Олигозахариди - съдържат от 2 до 10 структурни единици (дизахариди, трисахариди и др.).
• Полизахариди - съдържат n структурни единици.

Някои основни въглехидрати:

По броя на въглеродните атоми в молекула

• Пентоза - съдържа 5 въглеродни атома.
• Хексози - съдържат 6 въглеродни атома.
• И т.н..

Размерът на пръстена в цикличната форма на молекулата

• Пираноза - образуват шестчленен пръстен.
• Фураноза - съдържат петчленен пръстен.

Химични свойства, общи за всички въглехидрати

1. Изгаряне

Всички въглехидрати изгарят до въглероден диоксид и вода.

2. Взаимодействие с концентрирана сярна киселина

Концентрираната сярна киселина отстранява водата от въглехидратите, като по този начин образува въглерод С ("овъгляване") и вода.

Монозахариди

Монозахаридите са структурни единици на олигозахариди и полизахариди.

Най-важните монозахариди

гликоза

Глюкозата е алдехиден алкохол (алдоза).

Съдържа шест въглеродни атома, един алдехид и пет хидроксилни групи.

Глюкозата съществува в разтвори не само в линейна форма, но и в циклични форми (алфа и бета), които са пираноза (съдържат шест единици):

Химични свойства на глюкозата

Воден разтвор на глюкоза

Във воден разтвор на глюкоза има динамичен баланс между две циклични форми - α и β и линейна форма:

Качествена реакция за многоатомни алкохоли: реакция с прясно утаен меден (II) хидроксид

Когато прясно утаеният меден (II) хидроксид взаимодейства с глюкоза (и други монозахариди), хидроксидът се разтваря до образуването на син комплекс.

Реакции към карбонилната група - СН = О

Глюкозата проявява свойства, характерни за алдехидите.

• Сребърна огледална реакция

• Реакция с меден (II) хидроксид при нагряване. Когато глюкозата взаимодейства с меден (II) хидроксид, образува се утайка от червена тухла от меден (I) оксид:

• Окисляване с бромна вода. Когато глюкозата се окисли с бромна вода, се образува глюконова киселина:

• Също така глюкозата може да се окисли с хлор, сол на Бертолет, азотна киселина.

• Каталитично хидриране. Когато глюкозата взаимодейства с водорода, карбонилната група се редуцира до алкохолен хидроксил, образува се шестхидратен алкохол - сорбитол:

• Ферментация на глюкозата. Ферментацията е биохимичен процес, основан на редокс трансформации на органични съединения при анаеробни условия.

Алкохолна ферментация. Алкохолната ферментация на глюкозата произвежда алкохол и въглероден диоксид:

Млечнокисела ферментация. Алкохолната ферментация на глюкозата произвежда алкохол и въглероден диоксид:

Ферментация на маслена киселина. Алкохолната ферментация на глюкозата произвежда алкохол и въглероден диоксид:

• Образуване на глюкозни естери (характерно за цикличната форма на глюкоза).

Глюкозата е в състояние да образува етери и естери.

Най-лесно замененият хемиацетален (гликозиден) хидроксил.

Например, α-D-глюкозата взаимодейства с метанол.

Това образува глюкозен монометилов етер (α-О-метил-D-глюкозид):

При по-тежки състояния (например при СН₃-I) алкилиране е възможно и при други останали хидроксилни групи.

Монозахаридите са способни да образуват естери както с минерални, така и с карбоксилни киселини.

Получаване на глюкоза

Хидролиза на нишесте

В присъствието на киселини нишестето се хидролизира:

Синтез от формалдехид

Реакцията е проучена за първи път от A.M. Butlerov. Синтезът се осъществява в присъствието на калциев хидроксид:

фотосинтеза

В растенията въглехидратите се образуват чрез фотосинтеза от СО₂ и Н₂ОТНОСНО:

Фруктоза

Съдържа шест въглеродни атома, една кетонова група и пет хидроксо групи..

Фруктозата е кристално вещество, лесно разтворимо във вода, по-сладко от глюкозата.

Намерен в свободна форма в мед и плодове.

Химичните свойства на фруктозата са свързани с присъствието на кетон и пет хидроксилни групи.

Хидрогенирането на фруктозата също произвежда сорбитол.

дизахариди

Захароза (захарно цвекло или тръстика) C₁₂Н₂₂ОТНОСНО_{единадесет}

Молекулата на захарозата се състои от α-глюкоза и β-фруктоза, остатъци, свързани помежду си:

В молекулата на захарозата гликозидният въглероден атом на глюкозата се свързва поради образуването на кислороден мост с фруктоза, следователно захарозата не образува отворена (алдехидна) форма.

Захарозата се хидролизира от подкиселена вода. Това произвежда глюкоза и фруктоза:

Малтоза С₁₂Н₂₂ОТНОСНО_{единадесет}

Това е дизахарид, състоящ се от два остатъка от α-глюкоза, той е междинен продукт при хидролизата на нишесте.

Хидролизата на малтозата произвежда глюкоза.

Полизахариди

Това е дизахарид, състоящ се от два остатъка от α-глюкоза, той е междинен продукт при хидролизата на нишесте.

Основните представители - нишесте и целулоза - са изградени от останките на един монозахарид - глюкоза.

Нишестето и целулозата имат една и съща молекулна формула: (С₆Н_десетО_пет)_н, но напълно различни свойства.

Това се дължи на особеностите на тяхната пространствена структура..

Нишестето се състои от α-глюкозни остатъци, а целулозата се състои от β-глюкоза, които са пространствени изомери и се различават само по позицията на една хидроксилна група:

нишесте

Нишестето е полизахарид, изграден от циклични а-глюкозни остатъци.

Включва:

• амилоза (вътрешна част от нишестено зърно) - 10-20%
• амилопектин (нишестена зърнена черупка) - 80-90%

Амилозната верига включва 200 - 1000 α-глюкозни остатъци (средно молекулно тегло 160 000) и има неразклонена структура.

Амилопектинът има разклонена структура и много по-високо молекулно тегло от амилозата.

Свойства на нишестето

• Хидролиза на нишесте: когато се вари в кисела среда, нишестето се хидролизира последователно:

Записване на пълна хидролиза на нишесте без междинни стъпки:

• Нишестето не дава реакция на "сребърно огледало" и не намалява меден (II) хидроксид.

• Качествена реакция на нишесте: синьо оцветяване с йоден разтвор.

целулоза

Целулозата (фибрите) е най-разпространеният растителен полизахарид. Целулозните вериги са изградени от β-глюкозни остатъци и имат линейна структура.

Свойства на целулозата

• Образуване на естери с азотна и оцетна киселина.

Целулозна нитрация.

Тъй като целулозният блок съдържа 3 хидроксилни групи, нитрирането на целулоза с излишък на азотна киселина може да доведе до образуването на целулозен тринитрат, експлозив от пироксилин:

Ацилиране на целулоза.

Под действието на оцетен анхидрид (опростен оцетна киселина) върху целулозата възниква реакция на естерификация и е възможно 1, 2 и 3 ОН групи да участват в реакцията.

Оказва се целулозен ацетат - ацетатно влакно.

• Целулозна хидролиза.

Целулозата, подобно на нишестето, може да хидролизира в кисела среда, което води и до глюкоза. Но процесът е много по-труден.

По химична структура глюкозата е

В този урок ще изучим, може би, един от най-вкусните компоненти на храната ни - въглехидрати. Ще научим историята на тяхното откриване и имена, ще разгледаме класификацията и състава на въглехидратите. Нека направим няколко интересни експеримента, демонстриращи техните свойства.

I. Образователен филм по темата: "Въглехидрати"

II. Класификация на въглехидратите

В природата най-често срещаните въглехидрати са монозахариди, молекулите на които съдържат пет въглеродни атома (пентози) или шест (хексози).

III. Монозахариди

Монозахаридите са хетерофункционални съединения, техните молекули включват една карбонилна група (алдехид или кетон) и няколко хидроксил.

такова наименование за глюкоза и фруктоза също е възможно:

От тези формули следва, че монозахаридите са алдехидни алкохоли или кетонови алкохоли.

IV. Структура на глюкоза С₆Н₁₂О₆

Филм: "Глюкоза и нейните изомери"

Експериментално е установено, че молекулата на глюкозата съдържа алдехидни и хидроксилни групи.

В резултат на взаимодействието на карбонилната група с една от хидроксилните групи, глюкозата може да съществува в две форми: отворена верига и циклична.

В глюкозен разтвор тези форми са в равновесие помежду си..

Например, във воден разтвор на глюкоза съществуват следните структури:

Цикличните α- и β-форми на глюкоза са пространствени изомери, които се различават в положението на хемиацеталния хидроксил спрямо равнината на пръстена. В α-глюкозата, този хидроксил е в позиция на транс към хидроксиметил група -СН₂ОН, в β-глюкоза - в позиция на цис. Като се вземе предвид пространствената структура на шестчленния пръстен, формулите на тези изомери са:

Феноменът на съществуването на вещества в няколко взаимосвързващи се изомерни форми е определен от А. М. Бутлеров като динамичен изомеризъм. По-късно този феномен е наречен тавтомеризъм (от гръцкото tauto - "същото" и meros - "част".

В твърдо състояние глюкозата има циклична структура. Общата кристална глюкоза е α-формата. В разтвор, β-формата е по-стабилна (при установено равновесие, тя представлява повече от 60% от молекулите). Съотношението на алдехидната форма в равновесно състояние е незначително. Това обяснява липсата на взаимодействие с фуксинова сярна киселина (качествена реакция на алдехиди).

В допълнение към феномена на тавтомеризма, глюкозата се характеризира със структурна изомерия с кетони (глюкозата и фруктозата са структурни междукласни изомери)

и оптична изомерия:

V. Физични свойства на глюкозата

Глюкозата е безцветно кристално вещество, лесно разтворимо във вода, сладко на вкус (лат. "Глюкози" - сладко):

1) намира се в почти всички органи на растението: в плодове, корени, листа, цветя;

2) особено много глюкоза в гроздов сок и узрели плодове, плодове;

3) глюкозата присъства в животинските организми;

4) в човешката кръв съдържа около 0,1%.

Някои жаби са намерили приложение за глюкозата в телата си - любопитно, макар и далеч не толкова важно. През зимата понякога можете да намерите жаби, замръзнали в ледените блокове, но след размразяване земноводните оживяват. Как успяват да не замръзнат до смърт? Оказва се, че с настъпването на студеното време количеството на глюкозата в кръвта на жабата се увеличава 60 пъти. Това предотвратява образуването на ледени кристали вътре в тялото. Всички знаем, че глюкозата е основният енергиен субстрат на тялото. Въпреки че съдържа половината калории мазнини, той се окислява много по-бързо и по-лесно от всяко друго вещество, което може да достави на тялото енергия. Всички въглехидрати се абсорбират в червата. Съществува т. Нар. „Гликемичен индекс“, който ни позволява да сравним скоростта на усвояване на отделните въглехидрати. Ако вземем скоростта на абсорбция на глюкоза за 100, то, съответно, стойността за фруктоза е 43, манозата е 19, пентозата е 9-15. Глюкозата е компонент от вътрешната среда както на гръбначните, така и на безгръбначните животни. Най-постоянното ниво на кръвна захар на гладно при хората и по-високите гръбначни животни. Спомнете си, че човешката кръв съдържа 70-120 mg /? глюкоза. Птиците имат много високи нива на кръвна захар (150-200 mg /?), Което се дължи на много високия им метаболизъм. Но пчелите имат най-високо съдържание на захар в организма (до 3000 (!) Mg /?). Нищо чудно, че ни носят мед. никое друго живо същество няма такова съдържание на захар в организма (глюкоза + фруктоза). 90% от мастната тъкан се образува от глюкоза и само 10% от липиди. От тук става ясно какво струват всички тези „неутрализатори на мазнини в червата“ и т.н. Единственият реален начин за намаляване на количеството на мастната тъкан е ограничаване на въглехидратите в диетата. В човешкото тяло в покой 50% от цялата глюкоза се консумира от мозъка, 20% от еритроцитите и бъбреците, 20% от мускулите, а само други 10% от глюкозата остават върху други тъкани. При интензивна мускулна работа консумацията на мускулна глюкоза може да се увеличи до 50% от общото ниво поради всичко, но не и поради мозъка. Колкото по-високо е нивото на фитнес, толкова повече мускулите използват мастни киселини за енергия и по-малко глюкоза. В тялото на висококвалифицирани спортисти 60-70% от енергийното снабдяване на мускулите се постига чрез използването на мастни киселини и само 30-40% чрез използването на глюкоза.

TSORs

Образователен филм по темата: "Въглехидрати"

Въглехидрати

Въглехидратите са група от естествени органични съединения, химическата структура на които съответства на формулата С_m(Н₂О)_н. Част са от всички живи организми без изключение.

класификация

Въглехидратите се класифицират в

Монозахариди

Монозахаридите (на гръцки monos - само + захар - захар) са най-често срещаната група въглехидрати в природата, съдържащи пет (пентоза) или шест (хексоза) въглеродни атоми в молекули.

От най-известните представители пентозите са рибоза и дезоксирибоза, а хексозите са глюкоза и фруктоза..

Олигозахаридите (на гръцки ὀλίγος - малко) са група въглехидрати, молекулите на които съдържат от 2 до 10 остатъка от монозахарид. Ако молекулата съдържа два монозахаридни остатъка, тя се нарича дизахарид..

Най-известни са следните дизахариди: захароза, лактоза, малтоза. Те са изомери, молекулната им формула е същата - С₁₂Н₂₂О_{единадесет}.

Полизахаридите (на гръцки поли - много) са естествени биополимери, молекулите на които се състоят от дълги вериги (десетки, стотици хиляди) монозахариди.

Например, глюкозата е монозахарид, а нишестето, гликогенът и целулозата са нейните полимери. Хитинът и пектинът също са полимери. Нишесте, целулозна формула - (С₆Н_десетО_пет)_н

Монозахариди

Получаването на глюкоза е възможно по няколко начина:

Реакцията на Бутлеров

В присъствието на метални йони молекулите на формалдехид се комбинират и образуват различни въглехидрати, като глюкоза.

В присъствието на киселина и при нагряване нишестето (полимерът) се разлага на мономери - глюкозни молекули.

Тази реакция е изобретена от природата, за нея има изключителен катализатор - слънчева светлина (hν).

Според химическата структура глюкозата е пентаатомен алдехиден алкохол, което означава, че се характеризира с реакциите както на алдехиди, така и на многохидридни алкохоли.

Реакции на група алдехид

Окисляването на глюкозата преминава към глюконова киселина. Това може да се постигне с помощта на сребърни огледални реакции с меден II хидроксид.

Обърнете специално внимание на факта, че когато пишете напълно формулата за разтвор на амоняк, ще бъде по-правилно да посочите в продуктите не киселината, а солта - амониев глюконат. Това се дължи на факта, че амонякът, който има основни свойства, реагира с глюконова киселина и образува сол.

Възстановяването на глюкозата е възможно до хексаедричен алкохолен сорбитол (глюцит), който се използва в хранително-вкусовата промишленост като заместител на захарта. Сорбитолът има вкус по-малко приятен, по-малко сладък от захарта.

Глюкозата съдържа пет хидроксилни групи и е многохидронен алкохол. Влиза в качествена реакция за многоатомни алкохоли - с прясно приготвен меден хидроксид II.

В резултат на тази реакция се образува характерен син цвят на разтвора..

Има няколко варианта за ферментация на глюкоза: алкохолна, млечна киселина, маслена киселина. Тези видове ферментация имат голямо практическо значение и са характерни за много живи организми, в частност бактерии..

Фруктозата е изомер на глюкозата. За разлика от тях, той не влиза в окислителни реакции - това е кетонов алкохол, а кетоните не се окисляват до киселини.

Характеризира се с качествена реакция като многохидростен алкохол - с прясно приготвен меден хидроксид II. Фруктозата не влиза в сребърната огледална реакция.

Фруктозата се използва като подсладител. Тя е 3 пъти по-сладка от глюкозата и 1,5 пъти по-сладка от захарозата.

дизахариди

Както споменахме по-рано, най-известните дизахариди: захароза, лактоза и малтоза - имат същата формула - C₁₂Н₂₂О_{единадесет}.

По време на тяхната хидролиза се получават различни монозахариди.

Полизахариди

От многото реакции бих искал да подчертая хидролизата на нишестето. Резултатът е глюкоза.

© Bellevich Юрий Сергеевич 2018-2020

Тази статия е написана от Юрий Сергеевич Беллевич и е неговата интелектуална собственост. Копирането, разпространението (включително чрез копиране на други сайтове и ресурси в Интернет) или каквото и да било друго използване на информация и обекти без предварителното съгласие на притежателя на авторските права се наказва със закон. За да получите материалите на статията и разрешение за използването им, моля, вижте Белевич Юри.

Направете теста, за да затвърдите знанията

Изомерите са глюкоза и фруктоза.

Глюкозата не реагира със силициева киселина (неразтворима).

Глюкозата реагира със сребърно огледало и с меден хидроксид II, окислен в тях до глюконова киселина.
При реакцията с меден оксид II се получава обмен - типична реакция между киселина и основен оксид: образуват се меден глюконат и вода.

Незахаридно вещество, рибоза.

Галактозата е монозахарид от групата на хексозата.

В резултат на хидролиза на нишесте се получава глюкоза.

В резултат на хидролиза на захарозата се получават глюкоза и фруктоза.

Глюкоза, свойства, производство и употреба

Глюкоза, свойства, производство и употреба.

Глюкозата е един от най-разпространените въглехидрати и източници на енергия в живите организми на планетата, с формулата C₆Н₁₂О₆.

Глюкоза, формула, молекула, структура, изомерия, вещество:

Глюкозата (гроздова захар, декстроза или D-глюкоза) е органично съединение, естествено срещащ се монозахарид (хексахидроксиалдехид, хексоза) с формула C₆Н₁₂О₆.

Глюкозата (от гръцкия γλυκύς - „сладък“ и наставката „оза“) е един от най-разпространените въглехидрати и енергийни източници в живите организми на планетата.

В ежедневието глюкозата се нарича още гроздова захар поради факта, че се съдържа в гроздето и за първи път през 1747 г. е получена от немския химик Андреас Марграф от гроздов сок. Глюкозата се намира и в листата и други части на растенията, сока на много плодове, зеленчуци и горски плодове: череши, сладки череши, тиква, малини, сливи, дини, ябълки, круши, пъпеши, праскови, мандарини, ягоди, домати, зеле, касис, цвекло, фурми, картофи, цариградско грозде, кайсии, краставици, червени боровинки, портокали и др., както и в мед. Медът се състои главно от смес от глюкоза и фруктоза. В допълнение, тя (глюкоза) се намира в много бобови растения и зърнени храни: пшеница, ориз, овес, царевица, елда и др..

Глюкозата е монозахарид, т.е. най-простият въглехидрат, състоящ се от една молекула или една структурна единица.

Той (глюкозата) е структурната единица на повечето хранителни дизахариди (малтоза, лактоза и захароза) и полизахариди (целулоза, нишесте, гликоген). Полизахаридите са въглехидрати с високо молекулно тегло, полимери на монозахариди (гликани). Полизахаридните молекули са дълги линейни или разклонени вериги от монозахаридни остатъци, свързани чрез гликозидна връзка. Олигозахаридите са въглехидрати, съдържащи от 2 до 10 остатъка от монозахарид. Дизахаридите са въглехидрати, които при нагряване с вода в присъствието на минерални киселини или под въздействието на ензими се подлагат на хидролиза, разделяйки се на две молекули монозахариди.

Химична формула на глюкоза С₆Н₁₂О₆.

Глюкозата принадлежи към класа на алдохексозите, тоест това е полихидроксиалдехид.

Глюкозата е монозахарид, съдържащ шест въглеродни атома, един алдехид (-CHO) и пет хидроксилни (-OH) групи.

Молекулата на глюкозата може да съществува в две циклични форми (α-D-глюкоза и β-D-глюкоза, наричана още α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза), различаващи се в пространственото разположение на една хидроксилна група и под формата на линейна - отворена верижна (ациклична) форма (D-глюкоза, наричана още декстроза).

Цикличната форма на глюкоза е резултат от вътремолекулна реакция между атома на алдехид С и хидроксилната група С-5 на линейната форма на глюкоза (D-глюкоза). ОН групата при въглерод С-5 е свързана към алдехидната група, за да образува вътремолекулен хемиацетал. Цикличните α- и β-форми на глюкоза са пространствени изомери, които се различават в положението на хемиацеталния хидроксил спрямо равнината на пръстена. В α-D-глюкозата, този хидроксил е в позиция на хидроксиметил група -СН₂ОН, в β-D-глюкоза - в цис-позиция.

В циклична форма глюкозата е в кристално, твърдо състояние. Обичайната кристална глюкоза е α-формата (α-D-глюкопираноза).

Разтворена във вода, глюкозата частично се трансформира във форма с отворена верига, където между тези три форми се установява състояние на подвижно равновесие. Β-формата (β-D-глюкопираноза) е по-стабилна в разтвор. Линейната форма на глюкоза е по-малко от 0,02% от глюкозните молекули във воден разтвор, останалото е в циклични форми. Равновесният дял на α-D-глюкопиранозата при 31 ° С е 38%, а по-стабилната β-D-глюкопираноза е 62%. В разтвори, α-D-глюкопираноза и β-D-глюкопираноза се преобразуват един в друг чрез образуване на форма с отворена верига.

Наред с най-разпространената отворена верига (ациклична) форма в природата, D-глюкоза, има и нейният енантиомер L-глюкоза, който практически не се среща в природата и се получава изкуствено. L-глюкозата няма значителна полза.

Структурата на глюкозната молекула, структурната формула на глюкозата:

Фиг. 1.α-D-глюкопираноза

Фиг. 2.β-D-глюкопираноза

Фиг. 3. D-глюкоза (декстроза)

Фиг. 4. D-глюкоза (вляво) и L-глюкоза (вдясно)

Систематично химично наименование на глюкозата: (2R, 3S, 4R, 5R) - 2,3,4,5,6-пентахидроксихексанал (за ацикличната форма - D-глюкоза). Използват се и други химични наименования за глюкоза: декстроза (за ацикличната форма, D-глюкоза).

На външен вид глюкозата е бяло кристално вещество със сладък вкус, без мирис. Сладостта на глюкозата обаче е половината от тази на захарозата.

Глюкозата е много разтворима във вода. Разтворимостта във вода е 32,3 g / 100 g вода (при 0 ° C), 82 g / 100 g (при 25 ° C), 562 g / 100 g (при 90,8 ° C). Освен това е добре разтворим в амонячен разтвор на меден хидроксид (реагент на Швейцър), сярна киселина, цинков хлорид. Слабо разтворим в етанол и метанол.

Точката на топене на α-D-глюкозата е 146 ° C, β-D-глюкозата е 148-150 ° C.

Биологичната роля на глюкозата:

При хората и животните глюкозата е основният и най-универсален източник на енергия за метаболитните процеси. Глюкозата е ценно хранително вещество. Когато глюкозата се окислява в тъканите на хора и животни, се отделя енергията, необходима за нормалното функциониране на организмите.

Глюкозата се отлага при хора и животни под формата на гликоген, който се съхранява главно в чернодробните клетки (хепатоцити) и скелетните мускули. Човешката кръв също съдържа около 5-6 g глюкоза. Нивото на кръвната захар на човек е постоянно. Това количество глюкоза е достатъчно, за да покрие енергийните разходи на организма за 15 минути от жизнената му дейност..

В растенията глюкозата се произвежда чрез фотосинтеза и се натрупва под формата на нишесте и целулоза. Последното е неразделна част от клетъчната мембрана растения, осигуряване на механична здравина и еластичност на растителната тъкан.

Физични свойства на глюкозата:

Получаване и производство на глюкоза:

В природата глюкозата се образува в резултат на фотосинтетичната реакция и се намира в различни части на растенията: листа и плодове. При животните глюкозата се образува в резултат на разграждането на гликоген.

Глюкозата се образува чрез следните химични реакции:

1.реакции на захарозата с вода (хидролиза на захарозата):

По време на хидролизата (при нагряване в присъствието на водородни йони) захарозата се разгражда до съставните си монозахариди - глюкоза и фруктоза поради разкъсването на гликозидни връзки между тях. Тази реакция е обратната процес образуване на захароза от монозахариди.

Подобна реакция възниква в червата на живите организми, когато захарозата попадне в нея. В червата захарозата под действието на ензимите бързо се хидролизира в глюкоза и фруктоза.

2.реакции на малтоза с вода (хидролиза на малтоза):

По време на хидролизата (при нагряване в присъствието на водородни йони) малтозата се разделя на съставните си монозахариди - две глюкозни молекули поради разкъсването на гликозидни връзки между тях. Тази реакция е обратната процес образуване на малтоза от монозахариди.

Подобна реакция възниква в червата на живите организми, когато малтозата навлиза в нея. В червата захарозата под действието на ензимите бързо се хидролизира в две молекули глюкоза.

3.реакции на нишесте с вода (хидролиза на нишесте):

Най-важното свойство на нишестето е способността да се подлага на хидролиза чрез ензими или при нагряване с киселини.

Хидролизата протича на етапи. Декстринът първо се образува от нишесте ((С₆Н_десетО_пет)_н), която се хидролизира до малтоза (С₁₂Н₂₂О_{единадесет}). Тогава в резултат на хидролиза на малтозата се образува глюкоза (С₆Н₁₂О₆).

Подобна реакция възниква в устата, стомаха и червата на живите организми, когато нишестето попадне в нея. В стомаха и червата нишестето най-накрая се хидролизира в глюкоза под действието на ензимите.

Тази реакция се използва като индустриален метод за производство на глюкоза..

4. реакции на А.М. Бутлеров - алдолова кондензация на формалдехид:

Първият синтез на въглехидрати от формалдехид в алкална среда е извършен от A.M. Бутлеров през 1861г.

Формалдехид под действието на хидроксиди на алкалоземни метали влиза в реакция на самокондензация, като по този начин образува смес от въглехидрати ("формоза"), вкл. гликоза.

5.реакции на фотосинтеза:

В природата глюкозата се произвежда в растенията в резултат на фотосинтеза от въглероден диоксид и вода под въздействието на слънчевата светлина в листата на растенията. По време на реакцията се образува кислород в допълнение към глюкозата.

6.реакции на хидролиза на гликоген в кисела среда:

Най-важното свойство на гликогена е способността да се подлага на хидролиза във водни разтвори на киселини.

Хидролизата протича на етапи. От гликоген ((С₆Н_десетО_пет)_н), първо се образува декстрин ((С₆Н_десетО_пет)_ш, докато y Химични свойства на глюкозата. Химични реакции (уравнения) на глюкоза:

Основните химични реакции на глюкозата са, както следва:

1.реакции на ензимната ферментация на глюкозата:

Най-важното химично свойство на монозахаридите е тяхната ензимна ферментация, т.е. разпадане на молекулите на фрагменти под действието на различни ензими. Ферментацията протича в присъствието на ензими, секретирани от мая, бактерии или плесени. В зависимост от естеството на активния ензим се различават съответно реакциите от следните видове:

1.1. реакция алкохолна ферментация на глюкоза:

В резултат на тази реакция се образуват етилов алкохол (етанол) и въглероден диоксид..

1.2. млечнокисела ферментационна реакция на глюкоза:

В резултат на тази реакция се образува млечна киселина..

1.3. реакция на ферментация на маслена киселина на глюкоза:

В резултат на тази реакция се образуват маслена киселина, водород и въглероден диоксид..

Благодарение на ферментацията се получават хранителни продукти - кефир, сирене, алкохол.

2.реакция на глюкоза с водород:

Глюкозата реагира с водород в присъствието на катализатор (използва се никел) при висока температура. В резултат на реакцията се образува шестхидратен алкохол (сорбитол).

3.качествена реакция към глюкоза (реакция на глюкоза с меден хидроксид):

В молекулата на глюкозата има няколко хидроксилни групи. За да се потвърди тяхното присъствие, се използва реакция с метални хидроксиди, например меден хидроксид, който има син цвят. За това към разтвора на глюкоза се добавя меден хидроксид. В резултат се образуват глюконова киселина, меден (I) оксид и вода и разтворът се превръща от синьо в червено, тъй като медният (I) оксид е червен.

4. Качествена реакция на "сребърното огледало" - реакцията на глюкозата с амонячен разтвор на сребърен оксид (I):

В молекулата на глюкозата има алдехидна група. Следователно, при нагряване с разтвор на амоняк сребърен оксид окислява и дава реакция "сребърно огледало".

В резултат се образуват глюконова киселина и сребро, които се утаяват. Ако реакцията се провежда в съд с чисти и гладки стени, тогава среброто се отлага върху тях под формата на тънък филм, образувайки огледална повърхност. При наличието на най-малкото замърсяване, среброто се отделя като сива рохкава утайка..

По този начин глюкозата има регенеративни свойства, защото тя възстановява Ag₂O и Cu (OH)₂.

5.в човешкото тяло глюкозата претърпява сложни биохимични трансформации:

В резултат на сложни биохимични трансформации се образуват въглероден диоксид и вода, докато на 1 мол глюкоза се отделя енергия от 2800 kJ.

6. глюкозата не влиза в някои от реакциите, характерни за алдехидите, например с натриев хидросулфит.

Приложение на глюкоза:

Глюкозата се използва в различни индустрии и домакинства:

- в медицината като лечебно средство, за приготвяне на лекарствени препарати и др.;

- в хранително-вкусовата промишленост при печене на хляб, както и в производството на кондензирано мляко и сладолед, в сладкарския бизнес в производството на мармалад, карамел, джинджифил и др.;

- в селското стопанство в пчеларството за хранене на пчели;

- в текстилната промишленост за боядисване и отпечатване на рисунки;

- в химическата промишленост като първоначален продукт при производството на аскорбинова и глюконова киселини, за синтеза на редица захарни производни и др.;

- в производството на огледала и украси за коледни елхи (сребро);

- в микробиологичната промишленост като хранителна среда за производството на фуражни дрожди;

- при приготвянето на храна и храна за животни се използват процесите на ферментация на млечна киселина, алкохолна и маслена киселина.

Глюкозата е представител на монозахариди, структура, физични и химични свойства, приложение.

Глюкоза С₆Н₁₂ОТНОСНО₆ - монозахарид, който не се хидролизира до образуването на по-прости въглехидрати.

Както може да се види от структурната формула, глюкозата е едновременно многоалкохотен алкохол и алдехид, тоест алдехиден алкохол. Във водни разтвори глюкозата може да приеме циклична форма.

Физични свойства

Глюкозата е безцветно кристално вещество със сладък вкус, лесно разтворимо във вода. По-малко сладко от захарно цвекло.

Химични свойства

Глюкозата има химически свойства, подобни на алкохолите и алдехидите. В допълнение, той има някои специфични свойства..

1. Глюкозата е многохидронен алкохол.

Глюкоза с Cu (OH)₂ дава син разтвор (меден глюконат)

2. Глюкозата е алдехид.

а) Реагира с разтвор на амоняк със сребърен оксид, за да образува сребърно огледало:

б) С меден хидроксид дава червена утайка Cu₂О

в) Редуциран с водород до получаване на шестнадесетичен алкохол (сорбитол)

а) Алкохолна ферментация (за получаване на алкохолни напитки)

б) Млечнокисела ферментация (кисело мляко, кисели зеленчуци)

Приложение, стойност

Глюкозата се произвежда в растенията чрез фотосинтеза. Животните го получават от храната. Глюкозата е основният източник на енергия в живите организми. Глюкозата е ценен хранителен продукт. Използва се в сладкарските изделия, в медицината като тоник, за получаване на алкохол, витамин С и др..

Нишесте. Да бъдеш в природата, хидролиза на нишесте, приложение.

Нишесте (С₆Н_десетО_пет)_н - аморфен бял прах, без вкус и мирис, слабо разтворим във вода, в гореща вода образува колоиден разтвор (паста). Макромолекулите от нишесте са изградени от голям брой остатъци от α-глюкоза. Нишестето се състои от две фракции: амилоза и амилопектин. Амилозата има линейни молекули, амилопектин - разклонен.

Биологична роля.

Нишестето е един от продуктите на фотосинтезата, основният запас от хранителни вещества на растенията. Нишестето е основният въглехидрат в човешката храна.

получаване.

Нишестето най-често се получава от картофи. За да направите това, картофите се натрошават, измиват се с вода и се изпомпват в големи съдове, където се извършва утаяване. Полученото нишесте се промива отново с вода, утаява се и се суши в поток топъл въздух.

Химични свойства.

1. С йод нишестето придава лилаво оцветяване.

2. Нишесте - многоводороден алкохол.

3. Нишестето сравнително лесно се хидролизира в кисела среда и под действието на ензимите:

В зависимост от условията, хидролизата на нишесте може да протече поетапно с образуването на различни междинни продукти:

нишесте разтворими декстрини малтоза глюкоза

Наблюдава се постепенно разграждане на макромолекулите.

Приложение на нишесте.

Нишестето се използва в производството на сладкарски изделия (производство на глюкоза и меласа), е суровина за производството на етилов, н-бутилов алкохол, ацетон, лимонена киселина, глицерин и т.н. Използва се в медицината като пълнители (в мехлеми и прахове), като лепило.

Нишестето е ценен хранителен продукт. За да се улесни усвояването му, храните, съдържащи нишесте, са изложени на високи температури, тоест картофите се варят, хлябът се пече. При тези условия се извършва частична хидролиза на нишесте и се образуват декстрини, които са разтворими във вода. Декстрините в храносмилателния тракт се подлагат на допълнителна хидролиза до глюкоза, която се абсорбира от тялото. Излишната глюкоза се превръща в гликоген (животинско нишесте). Съставът на гликоген е същият като този на нишестето, - (С₆Н_десетО_пет)_н, но молекулите му са по-разклонени.

Дата на добавяне: 2018-02-15; изгледи: 2444;